Synthese de médicaments

[invitea1727f8a]

Bonsoir,

Tout d'abord ma 1ere question concerne le mecanisme d'obtention de la phenacetine. Elle est preparee par O-alkylation du paracetamol, avec pour reactif utilisés: CH3O-,Na+
C2H5-Br
et C2H5OH
J'ai procedé ainsi: 1ere etape, deprotonation du phenol du paracetamol grace à CHO-, puis seconde etape substitution nucleophile sur le O- grace à C2H5OH.
Mais cela me semble vraiment bizar surtout que je n'utilise même pas C2H5-Br, quel est son role ? ou est ce qu'il s'agit de lui que je doit faire intervenir ?
Merci d'avance pour vos explications.

Ma 2eme question concerne la reaction de caraterisation des phenols grace à FeCl3, car en effet j'ai obtenu un test positif pour l'acide salicylique (pas de probleme) mais egalemnt pour l'aspirine alors qu'il n'y a pas de phenol !
De meme le test c'est revelé négatif pour la phenacetine (tout va bien), mais aussi pour le paracetamol alors que lui contient un phenol !
Pouvez-vous me donner une explication au fait que l'aspirine et le paracetamol donnent des resultats inverse à ceux attendu ?

Merci.
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[PaulHuxe]

C'est sur C2H5Br que tu fais la substitution, pas C2H5OH. Le groupement OH- est nettement moins bon groupe partant que le Br-.

C2H5OH, c'est l'éthanol. C'est tout simplement le solvant de la réaction.

Pour ta 2e question, j'avoue ne pas connaitre ce test.

[invitea1727f8a]

D'accord ! Merci !

Pour la reaction de caracterisation avec FeCl3, y a t il une personne qui pourrait me renseigner ?

D'avance merci.

[moco]

Il est vrai que FeCl₃ réagit avec les phénols, mais en réalité c'est le ion ferrique Fe³⁺ qui intervient. Il se forme une liaison Fe-O, avec élimination d'un ion H⁺. On estime en général que trois molécules de phénol réagissent de la sorte, libérant donc 3 H⁺, selon une équation :
Fe³⁺ + 3 C₆H₅OH --> 3 H⁺ + Fe(C₆H₅O)₃.
Le comlexe Fe(C₆H₅O)₃ est coloré en bleu-violet.
Cette réaction marche aussi avec des phénols substitués comme l'acide salicylique.
Elle ne doit rien donner avec l'aspirine si l'aspirine est pure. Mais l'aspirine est souvent un peu hydrolysée, et le peu d'acide salicylique qu'elle contient peut réagir avec FeCl₃, car ce test est très sensible.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea1727f8a]

D'accord pour l'aspirine !
Mais pour le paracetamol le test est négatif alors que dans ce cas aussi bien le reactif du depart (para-aminophenol) que le produit obtenu (paracetamol) contiennent un phenol.

[invitea1727f8a]

Personne pour le test avec le paracetamol ?

[invitea1727f8a]

Ce serait egalement avec grand plaisir si quelque pourrait m'expliquer comcernant les spectres RMN 1H, lorsqu'il font intervenir les protons de l'amine et de l'alcool. C'est pour le spectre de l'acide 2-aminobenzoique, car j'arrive à identifier les H en fontion du nombre de protons voisins et ensuite quand je regarde la courbe d'integration plus rien n'est coherent, j'ai l'impression que tout se confond !

Merci beaucoup d'avance

[invite25e3200f]

Pour la RMN, tu dois avoir un singulet vers 11ppm, c'est celui de l'acide
Vers 6,27 ppm tu dois avoir un singulet correspondant à 2 protons, ce sont les deux H de l'amine (ton intégration doit être double par rapport à celle du singulet de l'alcool)

[invitea1727f8a]

Le soucis c'est que justement je n'est pas de singulet à un ppm elevé, voilà ce que j'ai et mon raisonnement:
doublet,7.75,integration 1 ----> H de l'alcool car le plus deblindé
singulet, 7.45, integration 3 ----> H de l'alcool mais prob car intég 3
triplet, 7.18, integration 1
multiplet,6.55, integration 2 ----> 2 H de l'amine (ça je ne change plus!)



j'ai les 4H du cycle à placer et donc je me disait dans mettre 3 ou l'integration est 3 mais c'est un singulet donc rien à voir...

Je suis perdu !

[invite25e3200f]

il n'y a pas d'alcool dans l'acide aminobenzoique
Le spectre que tu as doit être de ce type

[invite25e3200f]

et la distribution de tes protons comme ceci

[invitea1727f8a]

oui, acide carboxylique pas alcool !

Merci pour les images du spectre et des deplacements, je viens de les visualiser. Le spectre n'est pas très visible mais apparement il ne correspond pas à celui que j'ai (C.f. la description que j'ai faite precedement).
Merci, je vais tout decortiquer, et je vais trouver !

[invite25e3200f]

si tu veux un zoom sur une certaine partie (les protons aromatiques) je peux le faire, ainsi que te donner les constantes de couplage, mais en visualisant le spectre en taille réelle tu devrais pouvoir t'en sortir.

[invite2a74ddf8]

Bonjour à tous
je suis une étudiante en M2 chimie pharmaceutique et j'ai un théme à préparer sur les médicaments de synthése mais j'ai trouvé des difficultés.
je serais trés reconnaissante si vous pouvez m'aider ou m'orienter.
merci