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Synthese de médicaments



  1. #1
    roune

    Synthese de médicaments


    ------

    Bonsoir,

    Tout d'abord ma 1ere question concerne le mecanisme d'obtention de la phenacetine. Elle est preparee par O-alkylation du paracetamol, avec pour reactif utilisés: CH3O-,Na+
    C2H5-Br
    et C2H5OH
    J'ai procedé ainsi: 1ere etape, deprotonation du phenol du paracetamol grace à CHO-, puis seconde etape substitution nucleophile sur le O- grace à C2H5OH.
    Mais cela me semble vraiment bizar surtout que je n'utilise même pas C2H5-Br, quel est son role ? ou est ce qu'il s'agit de lui que je doit faire intervenir ?
    Merci d'avance pour vos explications.

    Ma 2eme question concerne la reaction de caraterisation des phenols grace à FeCl3, car en effet j'ai obtenu un test positif pour l'acide salicylique (pas de probleme) mais egalemnt pour l'aspirine alors qu'il n'y a pas de phenol !
    De meme le test c'est revelé négatif pour la phenacetine (tout va bien), mais aussi pour le paracetamol alors que lui contient un phenol !
    Pouvez-vous me donner une explication au fait que l'aspirine et le paracetamol donnent des resultats inverse à ceux attendu ?

    Merci.

    -----

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  3. #2
    PaulHuxe

    Re : synthese de médicaments

    C'est sur C2H5Br que tu fais la substitution, pas C2H5OH. Le groupement OH- est nettement moins bon groupe partant que le Br-.

    C2H5OH, c'est l'éthanol. C'est tout simplement le solvant de la réaction.

    Pour ta 2e question, j'avoue ne pas connaitre ce test.

  4. #3
    roune

    Re : synthese de médicaments

    D'accord ! Merci !

    Pour la reaction de caracterisation avec FeCl3, y a t il une personne qui pourrait me renseigner ?

    D'avance merci.

  5. #4
    moco

    Re : synthese de médicaments

    Il est vrai que FeCl3 réagit avec les phénols, mais en réalité c'est le ion ferrique Fe3+ qui intervient. Il se forme une liaison Fe-O, avec élimination d'un ion H+. On estime en général que trois molécules de phénol réagissent de la sorte, libérant donc 3 H+, selon une équation :
    Fe3+ + 3 C6H5OH --> 3 H+ + Fe(C6H5O)3.
    Le comlexe Fe(C6H5O)3 est coloré en bleu-violet.
    Cette réaction marche aussi avec des phénols substitués comme l'acide salicylique.
    Elle ne doit rien donner avec l'aspirine si l'aspirine est pure. Mais l'aspirine est souvent un peu hydrolysée, et le peu d'acide salicylique qu'elle contient peut réagir avec FeCl3, car ce test est très sensible.

  6. #5
    roune

    Re : synthese de médicaments

    D'accord pour l'aspirine !
    Mais pour le paracetamol le test est négatif alors que dans ce cas aussi bien le reactif du depart (para-aminophenol) que le produit obtenu (paracetamol) contiennent un phenol.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    roune

    Re : synthese de médicaments

    Personne pour le test avec le paracetamol ?

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  10. #7
    roune

    Re : synthese de médicaments

    Ce serait egalement avec grand plaisir si quelque pourrait m'expliquer comcernant les spectres RMN 1H, lorsqu'il font intervenir les protons de l'amine et de l'alcool. C'est pour le spectre de l'acide 2-aminobenzoique, car j'arrive à identifier les H en fontion du nombre de protons voisins et ensuite quand je regarde la courbe d'integration plus rien n'est coherent, j'ai l'impression que tout se confond !

    Merci beaucoup d'avance

  11. #8
    bobsodium

    Re : synthese de médicaments

    Pour la RMN, tu dois avoir un singulet vers 11ppm, c'est celui de l'acide
    Vers 6,27 ppm tu dois avoir un singulet correspondant à 2 protons, ce sont les deux H de l'amine (ton intégration doit être double par rapport à celle du singulet de l'alcool)

  12. #9
    roune

    Re : synthese de médicaments

    Le soucis c'est que justement je n'est pas de singulet à un ppm elevé, voilà ce que j'ai et mon raisonnement:
    doublet,7.75,integration 1 ----> H de l'alcool car le plus deblindé
    singulet, 7.45, integration 3 ----> H de l'alcool mais prob car intég 3
    triplet, 7.18, integration 1
    multiplet,6.55, integration 2 ----> 2 H de l'amine (ça je ne change plus!)



    j'ai les 4H du cycle à placer et donc je me disait dans mettre 3 ou l'integration est 3 mais c'est un singulet donc rien à voir...

    Je suis perdu !

  13. #10
    bobsodium

    Re : synthese de médicaments

    il n'y a pas d'alcool dans l'acide aminobenzoique
    Le spectre que tu as doit être de ce type

  14. #11
    bobsodium

    Re : synthese de médicaments

    et la distribution de tes protons comme ceci

  15. #12
    roune

    Re : synthese de médicaments

    oui, acide carboxylique pas alcool !

    Merci pour les images du spectre et des deplacements, je viens de les visualiser. Le spectre n'est pas très visible mais apparement il ne correspond pas à celui que j'ai (C.f. la description que j'ai faite precedement).
    Merci, je vais tout decortiquer, et je vais trouver !

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  17. #13
    bobsodium

    Re : synthese de médicaments

    si tu veux un zoom sur une certaine partie (les protons aromatiques) je peux le faire, ainsi que te donner les constantes de couplage, mais en visualisant le spectre en taille réelle tu devrais pouvoir t'en sortir.

  18. #14
    naninouche

    Re : synthese de médicaments

    Bonjour à tous
    je suis une étudiante en M2 chimie pharmaceutique et j'ai un théme à préparer sur les médicaments de synthése mais j'ai trouvé des difficultés.
    je serais trés reconnaissante si vous pouvez m'aider ou m'orienter.
    merci

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