Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 5 sur 5

Synthèse du propranolol (encore un problème de naphtol)



  1. #1
    iouou

    Synthèse du propranolol (encore un problème de naphtol)


    ------

    Bonjour à tous,

    Je prépare moi aussi un TP (une fois n'est pas coutûme) consistant à synthétiser le propranolol :
    http://content.answers.com/main/cont...ropranolol.png.
    La première étape est un simple SN2 entre l'alpha-naphtol et le 1,2-époxy-3-chloropropane en présence de soude.
    Ma question est : le produit ainsi obtenu est soluble en phase organique, ou aqueuse? Je penche pour organique... Mais étant donnée la suite du protocole, je m'interroge.
    En effet il faut ensuite ajouter de l'eau froide, afin de cristalliser le produit (d'après ce que j'ai pu lire sur le forum). Dans ce cas, on pourrait supposer qu'il est soluble en phase aqueuse.
    Qu'en pensez-vous ?

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse du propranolol (encore un problème de naphtol)

    si tu ajoutes de l'eau et que le produit cristallise, c'est bien qu'il n'est pas soluble dans l'eau

  4. #3
    iouou

    Re : Synthèse du propranolol (encore un problème de naphtol)

    effectivement, je n'avais pas pensé à ça !!!!!!
    Merci, problème résolu.

  5. #4
    iouou

    Re : Synthèse du propranolol (encore un problème de naphtol)

    J'aurais d'autres questions à propos des manipulations.

    * On demande d'additionner goutte à goutte le 1-chloro-2,3-époxypropane au naphtalate ; la réaction serait-elle exothermique ?

    * Je peux lire également "(suivi ccm)" ; j'en déduis qu'il faut suivre la réaction par chromatographie sur couche mince de silice. Je ne dispose pas de + d'informations, quelqu'un saurait-il quelles sont les conditions usuelles d'un tel suivi?

    * Ce produit intermédiaire :
    est insoluble dans l'eau. Or le protocole stipule que, pour l'attaquer par l'isopropylamine, on les place tous deux dans l'eau, et on agite à température ambiante pendant 15 min, puis on chauffe à reflux.
    L'agitation permettrait alors de les faire entrer en contact, mais pourquoi dans un premier temps à température ambiante ?

    Une petite dernière pour la fin... (j'abuse, pardon ) : que se passe-t-il, au fond, lorsqu'on lave les phases organiques par une phase aqueuse ? En extrait-on toutes las particules (impuretés?) solubles en phase aqueuse ? qu'essaie-t-on de produire sur la phase organique ?

    En espérant que la longueuer de cet exposé ne vous ait pas tous déjà endormis profondément.
    Merci d'avance.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    iouou

    Re : Synthèse du propranolol (encore un problème de naphtol)

    l'intermédiaire était : http://perso.orange.fr/jbftp/naphta.JPG
    Pardon...

Discussions similaires

  1. isoler le 2-naphtol
    Par jun-kyung-woo dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 13/03/2007, 09h10
  2. réaction 2-naphtol et soude
    Par jun-kyung-woo dans le forum Chimie
    Réponses: 0
    Dernier message: 12/03/2007, 23h57
  3. Séparation du 2-naphtol et du dichlorométhane
    Par dine85 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 16/12/2006, 17h04
  4. Encore un problème sinus-cosinus (encore)...
    Par julien_4230 dans le forum Mathématiques du supérieur
    Réponses: 11
    Dernier message: 04/10/2006, 14h55
  5. Beta-naphtol
    Par Père Occide dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 10/02/2005, 21h21