Arômes

[invite0fadfa80]

Bonjour.
Comment sait on si un ion ou une molécule est aromatique ? J'ai un exo avec de nombreux composés possédant chacun un cyle est je dois dire lesquels sont des arômes.
Merci
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[invite364f36a1]

Salut,

c'est surement aromatique au sens de Huckël plutôt que senteur fraise des bois ( même si les deux ne sont pas du tout incompatible )

[invite0fadfa80]

ah mais oui tout à fait on a vu ça en cours, par contre j'avais rien compris de ce qu'étais que des électrons Pi...
Qu'est ce donc qu'un e- Pi ?

[HarleyApril]

tu as dû voir que lorsqu'on construit une double liaison, on commence par faire une liaison sigma (la liaison simple) puis une autre qui s'appelle alors pi
la liaison sigma est en forme de fuseau entre les deux atomes
la liaison pi est au dessus et au dessous
regarde dans tes cours, tu vas rapidement retrouver tout ça avec de jolis dessins (et sur le forum aussi)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite855d83ac]

Les electrons pi sont des éléctrons qui se toruvent sur une double liaison.
A contrario, les electrons sur une liaison simple sont nommés "sigma", pour la petite histoire.
L'arômaticité au sens de Hückel, comme l'a évoqué djamoussa, prédit (de façon simple) qu'un composé est arômatique si il possède 4n+2 electrons appartenant à des doubles liaisons et que ces electrons sont conjugués.
les molécules arômatiques ont donc toujours
n=0 >> 2 électrons délocalisables
n=1 >> 6 electrons délocalisables
n=2 >> 10 électrons délocalisables (...)

Ainsi, le benzène est arômatique, tandis que le cycloheptatriène (http://upload.wikimedia.org/wikipedi...eptatriene.png) ne l'est pas ; parce qu'à un moment la délocalisation des doublets "s'arrête".

Après, ton exercice comporte certainement des pièges .
A noter par exemple celui de la pyridine :
http://www.waite.adelaide.edu.au/NMR/pyridine.gif

Les electrons "pi" sont perpendiculaires au plan du cycle (oui oui, il est tout plat !), ils peuvent donc se délocaliser sans soucis. En revanche, le doublet présent sur l'azote n'est pas perpendiculaire au plan du cycle, il est DANS le plan (parce que l'azote ici est hybridé sp², en espérant que ça te parle)...
Le doublet libre du N ne participe donc pas a l'arômaticité dans la pyridine.

Voilà ce que je peux dire , si tu as encore des interrogations n'hésite pas, je ferai de mon mieux, mais je sais que ce n'est pas évident à comprendre.

[invite0fadfa80]

ok, bien merci à vous, parcontre :

Les electrons pi sont des éléctrons qui se toruvent sur une double liaison.

Une double liaison c'est donc 4 électrons Pi ?

si il possède 4n+2 electrons appartenant à des doubles liaisons et que ces electrons sont conjugués.

Nous on a vu, que c'était si il yavait 4n+2 electrons Pi relatif à un système conjugués pouvant se delocaliser selon un ou plusieurs cycles plans. Ca veut surement dire la même chose mais qu'est ce que ça signifie que des électrons sont relatif à un système conjugués ? et comment c'est on si ils peuvent se délocaliser ?

[invite855d83ac]

Alors, je vais essayer d'être claire

Pour ta première question, la réponse est non. En fait, une liaison double est formée de deux éléctrons sigma (qui font une liaison simple) ET de 2 éléctrons pi qui lui confèreront son caractère double.
Par ailleurs, et ceci viens corroborer mon précédent propos, tu noteras que si une molécule présente une ou plusieurs doubles liaisons et que tu peux les délocaliser avec "des petites flèches", tu ne déplaces qu'une liaison, donc 2 electrons, et non pas 4, puisque, comme on l'a dit, dans une double liaison, seuls 2 electrons sont "pi" !

Pour la deuxième question, effectivement les deux expressions sont similaires.
"relatif à un système conjugués pouvant se delocaliser selon un ou plusieurs cycles plans" signifie (que tu vivras ta vie..... sans aucun soucis... pardon) que le déplacement d'un doublet d'éléctrons pi entraine le déplacement d'un second situé à 1 liaison d'écart, entrainant à son tour le déplacement d'un autre doublet etc... jusqu'à ce que tu retrouves ta molécule de départ.

Et voilà!