La propanone et les acide base

[invitef1754d56]

Je me demandais pourquoi les ions carbonate, alors que ce sont des bases moyenne dans l'eau, peuvent déprotoner des alcools en solution dans la propanone..?
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[invite364f36a1]

Bonjour Azuriel,

je suis pas très a l'aise la dessus mais je dirai que l'acetone, plus basique que l'eau, augmente le caractere acide de l'alcool qui du coup peut etre deprotonné par une base comme CO₃^2-.

[humour noir] c'est l'approche de l'hiver et les doigts engourdis qui empêche de dire bonjour et merci ? [/humour noir]

A+

[invite83d165df]

Le carbonate est nettement moins solvaté dans l'acétone que dans l'eau. Du coup, il est nettement plus actif. A mon avis, ça doit expliquer bien des choses

[invitef1754d56]

Merci beaucoup .

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

il s'agit plus d'une histoire d'équilibre ...
les carbonates vont déprotoner une petite quantité d'alcool (calculable à partir des pKa)
en faisant réagir les alcoolates (par exemple avec un halogénure pour faire une synthèse d'éther selon Williamson) on essaye de les faire disparaître
l'équilibre acido basique compense alors en refaisant des alcoolates
certains parleront de déplacement d'équilibre