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Suite de reactions



  1. #1
    jessie346

    Suite de reactions

    Salut voila je bloque sur les produits qu'on doit obtenir et les mecanismes pour les reactions suivantes:

    Ph(CH2)3-CHOH-CHOH-(CH2)3Ph + 2tBuOK ---------> A

    A + TsO(CH2CH2O)4CH2CH2OTs ---------> B

    B + H2/Pd ---------> C

    C + 2 TsCl,pyridine --------> D

    D + 2 PhCOSK ---------> E

    E + AlLiH4(exces) ---------> F


    TsCl=chlorure de tosyle

    Je sais c'est pas facile a expliquer a l'ecrit mais si quelqu'un pouvait me donner des pistes.merci d'avance

    Jessie.

    -----


  2. #2
    shaddock91

    Re : Suite de reactions

    Bonjour

    Je suis assez perplexe (et pas le seul puisque personne ne répond).
    t-BuOK peut former le dialcoolate (A) qui réagira avec le ditosylate pour donner un polyéther cyclique (B).

    Je ne vois pas l'action de l'hydrogénation catalytique sur (B) ? Les fonctions éther de ce type ne sont pas réactives.

    Ou bien autre hypothèse, t-BuOK produit-il un réarrangement sur le produit de départ !!???

    Est-ce bien la formule du produit de départ ?

  3. #3
    acx01b

    Re : Suite de reactions

    TsO(CH2CH2O)4CH2CH2OTs :
    je ne comprends pas exactement cette molécule (le indice 4 me dérange) mais la (les) liaison CH2=CH2 doit surement pouvoir réagir par hydrogénation catalytique ?

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