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HMPA donneur d'hydrogène ou de proton?



  1. #1
    Fajan

    HMPA donneur d'hydrogène ou de proton?


    ------

    Bonjour à tous,

    j'ai besoin de votre avis sur une question :

    j'effectue une reduction au SmI2 d'un composé qui donne un radical (c'est sûr), ce radical peut peut etre être réduit en anion (ca je n'en ai aucune idée en fait)

    En fin de reaction, le radical ou anion est quenché par un proton.

    Jusqu'ici je pensais qu'il provenait du workup, j'ai quenché avec D2O : pas d'incorporation de deuterium.

    J'ai pensé que l'hydrogene pouvait venir du THF (solvant de reaction), j'ai fais la reaction dans du THF d8, aucune incorporation...

    La seule chose qui reste dans mon milieu c'est de l'HMPA... pensez vous que l'HMPA peut être un donneur d'H radicaux ou de protons?

    Merci d'avance!

    -----

  2. #2
    cephalotaxine

    Re : HMPA donneur d'hydrogène ou de proton?

    c'est bizarre, normalement, le HMPA est considéré comme un solvant polaire aprotique, on l'utilise souvent pour ces propriétés, donc ca m'étonne que tu observes une reprotonnation par le HMPA...

  3. #3
    iouou

    Re : HMPA donneur d'hydrogène ou de proton?

    Ca me parait fort bizarre également... ce solvant me devrait pas être capable de ce genre de comportement.

  4. #4
    jgiovan

    Re : HMPA donneur d'hydrogène ou de proton?

    une question idiote : et de l'eau dans ton solvant ?

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