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Synthèse du paracétamol: Acylation selective du p-aminophenol en milieu aqueux



  1. #1
    Sofa masta

    Synthèse du paracétamol: Acylation selective du p-aminophenol en milieu aqueux

    Bonjour,

    j'ai un TP de synthèse du paracétamol (le grand classique...). Dans l'énoncé du TP, on nous dit bien que la réaction de synthèse se fait en ajoutant de l'anhydride acétique à un mélange eau-aminophénol pour que l'acylation se fasse bien du coté amine et non du coté phénol. Je n'arrive pas à comprendre pourquoi. Quelqun peut-il m'aider svp?

    -----


  2. #2
    raymond_la_science

    Re : Synthèse du paracétamol: Acylation selective du p-aminophenol en milieu aqueux

    Bonjour Sofa masta
    Pour répondre à cette question il faut revoir les propriétés des anhydrides d'acides et le comportement d'un phénol (ou d'un alcool en général) et d'une amine en solution aqueuse acide...
    Cordialement
    rls

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Synthèse du paracétamol: Acylation selective du p-aminophenol en milieu aqueux

    il s'agit d'un phénomène cinétique, l'amine est plus rapide que les dérivés oxygénés (eau, phénol)
    sinon, quel gâchis de verser de l'anhydride dans de l'eau, tout s'hydrolyserait
    voir Schotten Bauman

  4. #4
    shaddock91

    Re : Synthèse du paracétamol: Acylation selective du p-aminophenol en milieu aqueux

    D'autre part le peu d'ester de phénol qui sera formé sera très vite hydrolysé en pH basique (Schotten Bauman).

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