chimie des composés aromatiques

[invite623a1f8e]

bonjour a tous

j'ai un probleme de chimie et j'aurai besoin de votre aide parce qu'au fur et a mesure de chercher dans mes cours ma tete se vide...
alors voila :

le phenol, mis a réagir avec le chloromethane en presence de AlCl3, donne majoritairement le produit "D", composé symétrique => là on aurait donc une alkylation de Fridel et Crafts, avec un groupe ortho-para orienteur (OH). Alors j'hésite entre deux produits :

- un benzene avec en position 1 un OH et en position 2,4 et 6 un CH3

- un benzene avec en position 1 un OH et en position 4 un CH3

je pencherai plutot sur le deuxieme


ensuite, par action mole à mole du dichlore en presence de peroxyde de benzoyle, "D" donne "E" et du chlorure d'hydrogène.

la je ne vois pas du tout de quelle reaction il peut s'agir ni à quoi peut servir le peroxyde de benzoyle, et je ne trouve aucune molecule de ce type dans mon cours.

enfin, on fait agir de la soude en exces sur "E" et on obtient un sel "F", de formule brute donnee. Mais je ne sais pas ce que c'est qu'un sel ?

voila si vous avez des idees je vous serai tres reconnaissante, je suis desolee mais je ne suis pas tres douee en informatique et je ne suis pas arrivee a faire les dessins des molecules enoncees (comme le peroxyde de benzoyle) mes fichiers sont trop gros...
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[shaddock91]

Bonsoir

Une réaction faite en présence de peroxyde benzoyle (Bz2O2) laisse supposer qu'on affaire à une réaction radicalaire.

[invite623a1f8e]

je ne suis pas sure que cela m'aide beaucoup...

[invite01e9565c]

Pour l'alkylatio, je penche ausis pour la seconde solution (ça me semble difficile d'alkyler 3 positions, mais je peux me tromper).
La seconde réaction avec le péroxyde de benzoyle va substitué un H du groupement CH3 par un Cl par un mécanisme radicalaire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite01e9565c]

Réflexion faite, le mécanisme radicalaire va plutôt substituer un hydrogène du cycle aromatique par un Cl. L'action de NaOH va substituer le Cl par O-Na+ (un sel en fait c'est l'association de deux ions, par exemple EtONa car EtO- Na+, liaison plutot ionique).

[invite623a1f8e]

ton idee sur les sels a l'air detre correcte

par contre je ne comprend pas trop le reste :
le peroxyde ROOR -> 2 RO.
RO. + Cl2 -> ROCl + Cl.
comme on a une reaction mole par mole, que devient l'autre RO. : pourquoi ne se lie-t-il pas a l'autre Cl ?
et si le Cl. réagit avec un H (cela forme donc du chlorure d'hydrogène comme prevu), il n'y a plus de Cl pour reagir avec la molecule "D".

quoique dans une mol il n'y a pas qu'une seule molecule. mais quel est linteret alors de faire mole par mole ?

[invite5444df47]

moi j ai le pblm suivant, pblm 1:
acol du phenol oxidé par CrO3, mai ca ressemble a coi?
et si on l oxyde ca donne un aldehyde et ca fait 5 pattes au carbone!

[invite5444df47]

est ce q qqn sait ce qu est le catalyseur de Lindlar?

[invite01e9565c]

C'est du palladium désactivé, ça permet l'hydrogénation d'une double ou triple liaison.

[invite5444df47]

oui, j ai trouvé, mais ils disent que c est une reduction stereoselective, mais pourquoi?

[invite5444df47]

on a avec un spectre RMN, et faut dire si c est syn ou anti, comment on le voit?

[invitea2369958]

grâce aux constantes de couplage !