Compétition d'hydrogènes beta

[invite8bca8677]

Bonjours, bonjours.

J'ai décidement un petit probleme pour comprendre la stabilité des molécules carbonnées et voila encore un exemple que j'aimerai bien que l'on m'explique.

CH3
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La molécule de départ est la suivante CH3-C-CH2-CH3
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Br


le carbone fonctionnel est donc le 2eme en partant de la gauche et est donc tétravalent, il y a 3 C en position Beta

En réagissant avec un anion, par exemple du C2H5O- ,la règle de Soytzev dit que si il y a plusieurs H en position beta en compétition, alors on formera majoritairement l'alcène le plus stable.

J'aimerai savoir donc

-Premièrement pourquoi l'anion ne capterai t-il jamais d'H sur le carbone situé en haut du carbone fonctionnel.

-Deuxiemement et surtout, d'apres mon cours, les deux possibilité d'alcènes formés sont les suivantes

1) CH2=C(CH3)-CH2-CH3

2) CH3-C(CH3)=C-CH3

Et l'alcène le plus formé sera la 2), car ayant plus de substituants??
Je ne comprend pas ou se situe la difference de stabilité entre ces deux alcènes ni quelle règle ou loi l'exprime.

Si quelqu'un pouvait m'éclairer...

Merci d'avance
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[invite855d83ac]

Tu as tout compris!
L'alcène le plus substitué est l'alcène "selon Saitzev", c'est en effet le plus stable. C'est pourquoi on obtient plutot le 2.
Après, ne crois pas que le groupement méthyl "au dessus" (comme tu dis) du carbone fonctionnel n'est pas pris en compte. Ses hydrogènes peuvent tout à fait réagire comme ceux du groupement méthyl "de gauche". Ils sont equivalents. Ce qui signifient que leur élimination est aussi probable que les autres, et donnera le même composé que le n°1.
Ceci est à prendre avec beaucoup de gants parce que ta molécule ne laisse apparaître aucune précision quant à la stéréochimie du carbone asymétrique... et elle a certainement une influence.

POur l'instant, garde en tete que l'alcène le plus substitué est le plus stable.
Et que les éliminations de différents H peuvent aboutir au même alcène.

En espérant t'avoir aidé..

[HarleyApril]

il n'y a pas de carbone asymétrique dans ce 2-bromo-2-méthylbutane

[invite855d83ac]

c'est pas faux ! j'ai honte, veuillez excuser mon erreur :$

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8bca8677]

Ok pour l'explication du carbone du haut mais pour le reste, ce que je n'arrive justement pas a comprendre c'est en quoi l'alcène 2 est plus substitué que le 1?

Pour moi les 2 alcènes ont 3 carbones donneurs dans les deux cas alors pourquoi donc cette difference de stabilité?

[persona]

Ce qu'on appelle le degré de substitution d'un alcène, c'est le nombre de groupements alkyle porté par les carbones de la double liaison. Avec cette définition, la doubleliaison de l'éthène CH2=CH2 n'est pas du tout substituée. La soubleliaison du composé n°1 est disubstituée (le carbone 2 porte un groupement méthyle et un groupement éthyle) alors que celle du composé n°2 (qui est d'ailleurs CH3-C(CH3)=CH-CH3 et non CH3-C(CH3)=C-CH3) est trisubstituée (2 groupements méthyle sur l'un des carbones et un groupement méthyle sur l'autre).