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Compétition SN-E et autres questions !



  1. #1
    grisouille

    Compétition SN-E et autres questions !

    Bonjour, demain je vais avoir une interro sur les TP et il y a quelques points qui me paraissent encore flous, et quelques questions que je n'arrive pas à résoudre.
    Tout d'abord pour la compétition SN (substitution nucléophile)-E (élimination) :
    Comment on peut les comparer ? On fait la substitution avec de l'HCl sur du 2-méthylbutan-2-ol pourquoi on utilise pas H2SO4 ?
    Inversement on a fait l'élimination avec H2SO4, pourquoi on utilise pas HCl ou HBr ?
    Pour laver la phase organique (contenant le chlorure de tertioamyle) obtenue durant la substitution on a utilisé NaHCO3. Pourquoi on utilise pas NaOH ? D'ailleurs je comprend pas à quoi ce lavage a servit. Et pourquoi on doit utiliser le minimum de phase aqueuse ? Est ce parcequ'après on doit éliminer l'eau et que cela entraine un peu de produit, ce qui ferait diminuer notre rendement ?

    Après j'ai un autre problème pour la synthèse magnésienne du 2-méthylbutan-2-ol.
    On me demande quelle précaution prendre quand on ajoute de l'acétone sur l'organomagnésien. Est ce parceque la réaction est exothermique ?
    Après avoir fait cette addition on rajoute de la glace pilée au mélange mais pourquoi pas de l'eau liquide ?
    J'ai également un gros problème pour écrire la réaction de NH4Cl avec la magnésie (1/2 MgI2)

    Voilà pour l'instant c'est tout. Je suis désolée c'est un peu long. J'ai beaucoup de mal avec ces TP d'orga et on peut pas toujours discuter avec le prof pour qu'il nous explique.
    Merci d'avance.

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    moco

    Re : Compétition SN-E et autres questions !

    Oh là là ! Que de questions !
    Quand on dit qu'on compare deux réactions possibles, c'est qu'on compare leur vitesse relative de réaction, ou leur rendement en fin de réaction, si tu préfères.
    Je ne connais pas le cas du méthylbutanol dont tu parles. Mais avec les alcools plus simples, l'action de H2SO4 forme d'abord un sulfate d'alcoyle. Puis en chauffant le sulfate forme soit des éthers, soit un alcène. En présence d'un excès de H2SO4, il se forme surtout un alcène. En présence d'un excès d'alcool, il se forme surtout un éther.

    Si tu traites un alcool par HCl, la seule chose qui peut se produire est la transformation en dérivé chloré. Il n'y aura jamais formation d'un alcène.

    Si tu fabriques un produit organique liquide en utilisant un acide, il y a de fortes chances que l'acide utilisé reste en partie dissous dans le produit organique. Il faut l'extraire. Une des méthode possibles consiste à utiliser NaHCO3 qui détruit les acides HX en dégageant du gaz carbonique. C'est bien, car on voit quand c'est fini : il ne se forme plus de bulles de CO2. Si tu prends NaOH, cela va aussi. Mais NaOH est un réactif violent. Il peut très facilement détruier le produit organique que tu t'es acharné à fabriquer. On doit qu'on lave le produit avec une solution de NaHCO3. Mais il faut en utiliser le moins possible. Si tu en prends trop, ton produit organique va se dissoudre inutilement dans l'eau de lavage, et tu vas en perdre bêtement ainsi. En synthèse, on cherche toujours à minimiser les pertes.

    Les réactions des organomagnésiens sont toutes exothermiques. Il ne faut pas y aller brutalement, sinon la chaleur dégagée fait bouillir violemment l'éther qui gicle dehors.

    Quant à NH4Cl + magnésie, je ne sais pas ce que tu cherches, car la magnésie n'est pas MgI2 comme tu crois, mais Mg(OH)2

  4. #3
    grisouille

    Re : Compétition SN-E et autres questions !

    Merci pour toutes ces réponses ! Cela va beaucoup m'aider.
    Pour la magnésie, tu as raison j'ai du me tromper, mais dans ce cas la réaction de neutralisation de la magnésie donne quoi ?

  5. #4
    moco

    Re : Compétition SN-E et autres questions !

    Mg(OH)2 + 2 NH4Cl ---> MgCl2 + 2 NH3 + 2 H2O

  6. #5
    grisouille

    Re : Compétition SN-E et autres questions !

    C'était si simple que ça ?!! J'ai un peu honte quand même. Merci beaucoup d'avoir pris du temps pour me répondre.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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