desydratation d'un alcool

[invite0c4d2507]

bonjour tous le monde.
quelques questions me pose problème pour un tp de chimie orga.
il s'agit de la deshydratation d'un alcool: synthese du 2-methylbut-2-ene.
->cette reaction est catalisée par H3PO4.pourquoi on ne peut utiliser l'acide bromhydrique.
->pourquoi après distillation, on doit recueillir le distillat ds un bain d'eau glacé?
enfin j'aimerai connaitre, si quelqu'un le sait, les equations et mecanisme reactionnels des 2 test de caracterisation de la C=C:
1: dans 2 tubes a essai on met du dibrome dans CCl4.on ajoute dans l'un des tubes qlq gouttes d'alcene.comparez le temoin
2: dans 2 tubes on met du KMnO4, de l'eau, qlq gouttes de H2SO4.on ajoute dans l'un des tubes qlq gouttes d'alcenes.
je sais je demande peut-etre un peu trop mais bon si quelqu'un a des reponses ça m'aiderai beaucoup.comparez avec le temoin
merci d'avance à tout ceux qui peuvent m'aider.
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[inviteec3fafed]

hello,
l'orga ça n'a jamais été trop mon dada mais bon, disons que tout ce que je vais mettre ici demande confirmation...

->cette reaction est catalisée par H3PO4.pourquoi on ne peut utiliser l'acide bromhydrique.

par ce que Br- attaquerait ta double liaison pour former du méthyl-bromo-butane.

->pourquoi après distillation, on doit recueillir le distillat ds un bain d'eau glacé?

Pour éviter (ou limiter?) l'évaporation de ton distillat.

1: dans 2 tubes a essai on met du dibrome dans CCl4.on ajoute dans l'un des tubes qlq gouttes d'alcene.comparez le temoin

Tu as un doublet d'un Br dans Br-Br (br2) qui attaque un des carbone de ta double liaison, la liaison pi attaque en réponse le 2ème Br de ton Br2... Et voilà tu à formé un trans 2-methyl-2,3-bromobutane.

2: dans 2 tubes on met du KMnO4, de l'eau, qlq gouttes de H2SO4.on ajoute dans l'un des tubes qlq gouttes d'alcenes.

Là j'ai bien une petite idée mais c'est surement une connerie, je préfère laisser les autres t'aider.
En espérant ne pas avoir dit trop de conneries
a+

[moco]

HBr et HCl transforme les alcools en chloroalcane, et pas en alcènes, comme le permettent H2SO4 et H3PO4.

Les alcènes sont des molécules RR'-C=C-R"R'". Leur double liaison réagit avec Br2 par addition. Il se forme RR'-CBr-CBrR"R'". De toutes les molécules entrant en réaction, seul Br2 est coloré (en brun-rouge). On voit que la réaction a eu lieu : le liquide se décolore.

Avec le permanganate, c'est un peu pareil sauf qu'au lieu de ce soit 2 atomes Br qui s'ajoutent à -C=C-, ce sont deux groupes hydroxyle -OH qui se crochent, en donnant une molécule RR'-COH-COHR"R'". Mais le permanganate est violet. On voit aussi qu'il se décolore quand la réaction a eu lieu.
La réaction est en cascade :
MnO4^- + 3 H+ + H2O ----> Mn2+ + 5 (OH)
et ces OH se fixent deux par deux sur les doubles liaisons.