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Mécanisme d'oxydation thioéther



  1. #1
    1337

    Mécanisme d'oxydation thioéther


    ------

    Bonjour,
    Je recherche le mécanisme d'oxydation d'un thioéther en sulfoxide par H2O2 ds AcoH, Je ne voit pas comment aborder le probleme et j'ai exploré google pendant un sacré moment.
    merci toutes les idées sont les bien venu

    -----

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  4. #2
    moco

    Re : mécanisme d'oxydation thioéther

    Il n'y a pas de mécanisme au sens où on l'entend habituellement, avec des doublets qui en attaquent d'autres.
    Ici H2O2 perd un atome O qui va se fixer sur l'atome de soufre de ton thioéther. C'est tout.

  5. #3
    1337

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    Merci Mocco

  6. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    c'est le même mécanisme que pour l'époxydation d'une double liaison
    un doublet du soufre attaque un oxygène de l'eau oxygénée et un hydroxyde sert de groupe partant
    tu obtiens un sulfoxyde protoné que l'hydroxyde parti viendra déprotoner

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    1337

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    parfait!!! ca me semble bizar que le souffre attaque un éléments plus eletronégatif, mais je pense que c'est la meme chose que lorsque on ajoute Br2 meci beaucoup

  9. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    tout à fait, en ajoutant du dibrome ou du dichlore, tu obtiens un réactif tel que Me2S+Cl, Cl-

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  11. #7
    1337

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    cette récation se fait en présence d'acide acétique est ce que le but est de protoné un oxygene afin d'aider l'attaque du souffre sur le l'oxygene + , ou est ce un solvant polaire

  12. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    c'est pour protoner l'eau oxygénée et la rendre plus électrophile

  13. #9
    1337

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    merci pour cette réponse, j'ai une derniere question quant a cette reaction, elle entraine une racemisation, je dois expliquer pourquoi; peut on dire qu'un thioéther est un centre prochiral et que sont oxidation en sulfonation induit une perte de symetire (molécule chirale) le souffre étant lié a 2 groupe alkyl différents, une laison simple avec O- et porte son doublet libre. En gros l'enantiomere dépend de quel doublet libre le souffre attaque.

    voici la molécule

    que l'on peut voir avec S+ simple liaison O-

    merci

  14. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    tiens, le modafinil !
    le thioéther n'est pas asymétrique
    le sulfoxyde est racémique
    il n'y a pas racémisation à proprement parler puisque ce terme correspond à la conversion d'un énantiomère en un racémique

  15. #11
    1337

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    oui c'est bien lui
    donc si j'ai bien compris il ya formation d'énantiomere R et S (comme par exemple l'addition d'un electrofile sur un carbonyle), et l'obtention dépend du doublet libre du soufre qui est utilisé pour attaqué H2o2. La racémisation définit l'interconvertion entre les 2 formes (qu'il n y a pas ici)

  16. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    tout à fait !

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  18. #13
    1337

    Re : Mécanisme d'oxydation thioéther

    merci pour toutes tes réponses harley

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