Hydrolyse du chlorure (iodure) de tertiobutyle
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Hydrolyse du chlorure (iodure) de tertiobutyle



  1. #1
    maicon74

    Hydrolyse du chlorure (iodure) de tertiobutyle


    ------

    Bonjour à tous,

    Je viens de réaliser un TP sur le suivi cinétique (par conductimétrie) de l'hydrolyse du chlorure (et ioduire) de tertiobutyle. Le but était de déterminer l'influence du solvant et du groupe partant (X-).

    Déjà, en espérant ne pas me tromper, je propose un mécanisme type SN1 pour la réaction :





    La vitesse réaction doit logiquement être déterminée par la première étape (étape limitante).

    Voici ensuite les résultats obtenus à 25°C :
    - Pour X=Cl et pour le solvant eau (30g) + acétone (20g), on obtient k1 = 2.10-4 min-1
    - Pour X=Cl et pour le solvant eau (25g) + acétone (25g), on obtient k1 = 1,5.10-4 min-1
    - Pour le solvant eau (25g) + acétone (25g), on obtient k1 = 0,1 min-1

    Les mêmes tendances sont observées à 35°C.

    Donc voilà qu'arrive le problème. On voit bien que la réaction est très rapide avec I- et on voit aussi que la réaction est plus rapide lorsque qu'il y a plus d'eau que d'acétone. Par contre je sais pas du tout comment y intépréter (influence du nucléofuge et du solvant) et à quel niveau ça se joue dans le mécanisme.

    C'est sur ces points là que j'aimerais votre aide.
    Merci d'avance pour vos réponses.

    -----

  2. #2
    maicon74

    Re : Hydrolyse du chlorure (iodure) de tertiobutyle

    Sans aller dans les détails, je pense pouvoir dire que I- est meilleur nucléofuge que Cl- (pKa ?). Pour le solvant je ne sais vraiment pas quoi dire car c'est un mélange eau-acétone. Je ne vois pas comment comparer les deux.
    Personne ne peux m'aider davantage ?
    Merci d'avance

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Hydrolyse du chlorure (iodure) de tertiobutyle

    plus le solvant est polaire, plus il favorise la formation du carbocation car il stabilise la charge
    or l'eau est plus polaire que l'acétone

    je te laisse continuer ...

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