Synthèse du chlorure de tertiobutyle

[invite031d1bc1]

Nous devonc réalisé en tp la synthèse du chlorure de tertiobutyle, à partir de l acide chlrorhydrique et de l alcool tertiobutylique. On introduit donc ces 2 composés dans une ampoule à décanter et on agite pendant 20 minutes. Un gaz se forme.
-Je n arrive pas à déterminer la nature du gaz formé.

De plus, on doit ensuite récupérer le phase organique et la laver avec une solution d hydrogénocarbonate de sodium.
-Aurait-on pu utiliser une solution d hydroxyde de sodium?

-pour finir, il est indiqué de l on aurait pu former un autre composé lors de la synthèse, je ne vois pas lequel...
Merci d avance pour vos réponses.
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[cephalotaxine]

Nous devonc réalisé en tp la synthèse du chlorure de tertiobutyle, à partir de l acide chlrorhydrique et de l alcool tertiobutylique. On introduit donc ces 2 composés dans une ampoule à décanter et on agite pendant 20 minutes. Un gaz se forme.
-Je n arrive pas à déterminer la nature du gaz formé.

De plus, on doit ensuite récupérer le phase organique et la laver avec une solution d hydrogénocarbonate de sodium.
-Aurait-on pu utiliser une solution d hydroxyde de sodium?

-pour finir, il est indiqué de l on aurait pu former un autre composé lors de la synthèse, je ne vois pas lequel...
Merci d avance pour vos réponses.

En milieu acide, tu protones ton alcool, qui élimine une molécule d'eau et forme un carbocation tertiaire. Celui-ci est piégé par les ions chlorures pour donner du chlorure de tertiobutyle.
Je pense que le lavage à la soude est contre-indiqué car trop basique, tu risques d'éliminer ton chlore et de former de l'isobutène...
C'est d'ailleurs probablement la réponse à la dernière question : car le carbocation intermédiaire peut éliminer un H avant de se faire attaque par le Cl- et former l'isobutène.

Pour le gaz formé, je vois pas, à moins que ce soit justement l'isobutène...

[invite031d1bc1]

Merci pour vos réponses mais quelle est alors la différence entre l'hydroxyde de sodium et l'hydrogénocarbonate?
Je pensais qu'ils avaient le même effet...

[shaddock91]

Bonjour, moi non plus, je ne vois pas quel gaz on peut former pendant la manip (peut-être un peu d'isobutène comme sous produit). Sinon il y aura dégagement de CO2 lors du lavage avec la solution de bicarbonate (neutralisation de l'HCl résiduel).

Il ne serait pas recommandé d'utiliser NaOH pour le lavage car il y risque d'élimination d'HCl sur le produit formé pour donner de l'isobutène. NaHCO3 étant une base plus faible cette réaction n'aura pas lieu, une solution aqueuse de NaHCO3 à un pH de l'ordre de 8,8.

[A voir en vidéo sur Futura]

[cephalotaxine]

la soude est nettement plus basique

[invite89d235a7]

salut dans le meme tp, j'aimerais savoir

-pourquoi il faut effectuer rapidement les différents lavages ?
-a quoi sert le lavage a l'eau ?

et si quelqu'un connait la nature du gaz formé lors du lavage d'hydrogénocarbonate de sodium !

en espérant avoir une réponse de la part d'un des memebres du forums

[invite3992a954]

pourquoi il faut effectuer rapidement les différents lavages ?

Bonjour,

Le chlorure de tertiobutyle s'hydrolyse assez rapidement dans l'eau pour donner... de l'alcool ter-butylique et de l'acide chlorhydrique, la réaction inverse en somme.

Bien à toi.

[PaulHuxe]

lors du lavage à l'hydrogénocarbonate : ton hydrogénocarbonate chope un proton de l'excès d'HCl et forme H2CO3, qui ne survit pas plus d'une fraction de seconde dans l'eau et se décompose en H2O et CO2 gaz.

Le lavage à l'eau sert à éliminer les sels dissous. Notamment NaCl

[invite89d235a7]

merci pour vos eclaircissements ^^