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utilité de l'acide éthanoïque



  1. #1
    zorYX

    utilité de l'acide éthanoïque


    ------

    Bonsoir,
    J'ai juste une petite question. Dans un exercice on synthétise une imine à partir de 4-heptyloxybenzaldéhyde et de 4-butylaniline. Dans un ballon on mélange ces deux solides avec de l'éthanol, 10 gouttes d'acide éthanoïque et des grains de pierre ponce. Par suite on procède au chauffage du ballon, a une filtration et une recristallinisation.
    En fait je ne comprends pas l'utilité de l'acide éthanoïque dans le mode opératoire. J'ai l'habitude de d'ajouter un acide afin qu'il libère un proton H+ qui sera capté par une autre espèce chimique mais ici je ne pense pas que se soit le cas. Est-ce pour "neutraliser" l'eau formée lors de la réaction pour formé des ions oxonium?
    Merci de m'éclaircir!

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : utilité de l'acide éthanoïque

    une imine se fait en deux étapes
    dans la première, l'amine attaque le carbonyle pour former un hémiaminal (alcool et amine sur un même atome de carbone)
    il faut donc être à pH basique pour que le doublet de l'azote soit libre d'agir

    dans la seconde, l'hémiaminal doit se déshydrater par protonation de l'alcool, il faut donc être en milieu acide

    menfin, il faut être en milieu acide et basique !

    il y a donc un optimum de pH, vers 4 à 5, qui s'obtient en mettant un peu d'acide dans l'amine
    pour une amine bien basique, on prend un peu d'acide chlorhydrique, pour une amine faiblement basique, il vaut mieux prendre un acide faible (acide éthanoïque)

  4. #3
    zorYX

    Re : utilité de l'acide éthanoïque

    Pour donner une explication plus brève je peux dire que l'acide acétique catalyse la réaction? Parce que je suis en terminal et cette histoire de passer d'abord par un hémiaminal, on a pas encore vu...

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : utilité de l'acide éthanoïque

    disons plutôt assurer un pH optimal pour le déroulement de la réaction

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    zorYX

    Re : utilité de l'acide éthanoïque

    Merci pour ta réponse!

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