Réaction de Grignard

[invite089234f7]

J'ai une manip a faire et il y a quelques trucs que je ne comprend pas.
C'est pour la synthèse du triphénylméthanol.

"Préparer une solution de 10 mL de bromobenzène et de 90 mL d'éther diéthylique anhydre. Introduire la solution dans une ampoule a brome.
Ajouter dans un bicol contenant du magnésium, quelques mL de solution (le bicol étant relié a l'ampoule a brome et a un réfrigérant).
On doit observer au voisinage du métal un début de réaction. Si aucune réaction ne se produit, ajouter quelques cristaux de diiode."
Ma question: Quelle est la fonction du cristal de diiode?

"- Quand la réaction a commencé, agiter doucement et additionner goutte à goutte la solution de bromure de phényle en 30 min. Quand l'addition est terminée, agiter et chauffer au bain marie pendant 20min.
- Refroidir le bicol
- Préparer une solution de 6g de benzoate de méthyle dans 25 mL d'éther diéthylique anhydre.Introduire la solution dans l'ampoule a brome et l'ajouter goutte à goutte dans le bicol.
Quand l'addition est terminée, porter a reflux pendant 25 min en agitant.
- Refroidir le bicol. Préparer, dans un erlenmeyer, une solution contenant 30g de glace, 55mL d'eau et 5mL d'acide sulfurique concentré.
- Verser lentement le contenu du bicol dans l'erlenmeyer refroidi par un bain d'eau et de glace. Agiter jusqu'à dissolution complète du solide présent.Rincer le bicol.
- Transvaser le contenu de l'erlenmeyer dans l'ampoule a décanter. Eliminer la phase aqueuse. Laver la phase orga avec une solution diluée d'acide sulfurique puis 2 fois avec 30mL de solution saturée de chlorure de sodium."
Ma question: Pourquoi traite t-on la phase orga avec de l'acide sulfurique et non avec de l'eau?

"Sécher la solution éthérée sur du sulfate de sodium anhydre et filtrer sur de la laine de verre."
Ma question: Pourquoi lave t-on la phase éthérée avec de l'eau saturée en chlorure de sodium?

"Oter le solvant a l'évaporateur rotatif. Ajouter Alors 25 mL d'éther de pétrole et porter a reflux pendant 3 min."
Ma question: Quel est le but du traitement avec l'éther de pétrole?

Merci d'avance pour vos réponses...
Une petite dernière, avec les manip il y a un autre truc que je ne comprend pas voici la pharse:
"Lorsqu'on solubilise un peu de triphénylméthanol dans de l'acide sulfurique concentré, la solution devient orangée.Interpréter ce phénomène."
J'ai cherché sans aucun résultat...je ne trouve pas... si vous avez des idées n'hésitez pas!
Merci d'avance...
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[invite42d02bd0]

l'iode permet d'enlever la couche de passive d'oxyde de magnésium à la surface du magnésium.

On utilise un acide car on obtient un alcoolate et on souhaite avec l'alcool, il faut donc le reprotonner

Le fait de laver la phase organique avec une solution de NaCl saturée permet de sècher la phase organique. Les molécules d'eau iront du milieu le moins concentré en sel vers le plus concentré par diffusion.

Pour l'éther de pétrole aucune idée... Surtout que ton produit est soluble dans l'éther de pétrole.

Quant à la couleur jaune... Tu dois surement placer des groupements HSO3 sur tes phényles, et tu dois surement affaiblir les liaisons en énergie et cela commence à rentrer dans le domaine du visible enfin je suppose...

[invite089234f7]

Merci pour toutes ces réponses vraiment sympa, ça m'aidera a mieux comprendre le tp...Et si d'autres personnes ont d'autres idées, d'autres argumentations n'hésitez pas et surtout les reponses aux questions que Fajan n'a pas su repondre...
Merci encore a toi fajan

[invite089234f7]

Pas d'autres réponse pour moi?
Mon tp c'est mardi 16 novembre, si jamais vous avez des idées, ça serait bien avant le week end...enfin en espérant ne pas vous en demander trop
Et merci beaucoup je trouve que ce forum est super, très bonne idée...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

l'iode permet d'enlever la couche de passive d'oxyde de magnésium à la surface du magnésium.

On utilise un acide car on obtient un alcoolate et on souhaite avec l'alcool, il faut donc le reprotonner

Le fait de laver la phase organique avec une solution de NaCl saturée permet de sècher la phase organique. Les molécules d'eau iront du milieu le moins concentré en sel vers le plus concentré par diffusion.

Pour l'éther de pétrole aucune idée... Surtout que ton produit est soluble dans l'éther de pétrole.

Quant à la couleur jaune... Tu dois surement placer des groupements HSO3 sur tes phényles, et tu dois surement affaiblir les liaisons en énergie et cela commence à rentrer dans le domaine du visible enfin je suppose...

Si ton alcool est une huile qui tend à cristalliser, on peut utiliser de l'éther de pétrole pour faire une cristallisation

Après, tout dépend de l'aspect de ton produit ...

[invite089234f7]

oki, merci WestCoast
Si d'autres personnes ont d'autres idées, n'hésitez pas , je viens faire un petit tour tous les jours...

[invite089234f7]

De plus je n'avais pas mis la suite, mais après le chauffage a reflux, on doit refroidir avec un bain de glace et récuperer les cristaux en filtrant...
Merci a toi

[inviteb7fede84]

Bonsoir

La coloration orangée de Ph3COH en présence d'H2SO4 est liée à la formation du carbocation trityle Ph3C+.

[invite089234f7]

Merci c'est vraiment sympa, je n'aurais pas pu trouver toute seule....

[invite9953a951]

quand tu ajoutes ton ether de petrole et que tu portes a reflux, tu dissoud tes cristaux?

[invite9953a951]

ah ben oui je suis con c ecrit dans la première réponse!!
Tu fais une purification par recristallisation de ton produit dans ce cas :
des impuretés ont été prises entre tes cristaux lors de la cristallisation,

le solvant de recristallisation doit posséder plusieurs caractéristiques:
- ne pas solubiliser tes cristaux a froid
- solubiliser tes cristaux à chaud
- ne pas solubiliser les impuretés, meme à chaud

tu vas donc solubiliser les cristaux à chaud (reflux) dans le solvant où les impuretés sont insolubles. Tu te retrouves avec une suspension de ces impuretés que tu filtres A CHAUD.
Les impuretés restent piégées dans le filtre lorsque passe ta solution qui ne contient plus que l'ether de petrole et tes cristaux dissouds.
Le fait de refroidir permet d'abaisser la solubilité de tes cristaux dans l'ether de petrole, il vont reprécipiter sans les impuretés.

[invite089234f7]

et bien je n'ai pas encore fait le tp, mais je ne pense pas que ce soit vraiment ça puisque dans les manip, c'est écrit :"chauffer en reflux pendant 3 minute. Refroidir a l'aide d'un bain de glace (donc apparemment c'est pas A CHAUD) et récupérer par filtration les cristaux formés (donc tu récupes quand meme des cristaux, donc ce que je dois recupérer n'est pas une solution, cela ne "passe" pas lors de la filtration...En fait on refroidit AVANT d'avoir filtré...

[invite089234f7]

On utilise un acide car on obtient un alcoolate et on souhaite avec l'alcool, il faut donc le reprotonner

Euh en relisant bien les réponses, celle-ci, j'ai pas tout compris...il y un truc qui marche pas dans ta phrase, elle veut dire quoi?
Désolée, mais je viens de remarquer ça que maintenant, j'avais pas fait attention a la réponse la....
merci

[invite089234f7]

est-ce qu'en fait tu as juste mis un mot de trop?
On utilise un acide car on obtient un alcoolate et on souhaite l'alcool...
le mot "avec" était de trop non?

merci quand meme pour tout a tous ceux qui ont repondu...
et n'hésitez pas encore a repondre, mon tp c'est mardi prochain...

[invite089234f7]

Une autre petite question:
on m'a dit qu'il y avait une ou des reactions parasites qui pouvaient se produire, mais lesquelles?
merci...

ps: désolée je suis peut etre un peu beaucoup "embetante"...

[inviteb7fede84]

Comme dans toute réaction de Grignard, il y a toujours un peu de réaction de Wurtz

ArMgX + Ar'X ---> Ar-Ar'

[invite089234f7]

ok, merci Shaddock, est-ce la seule réaction parasite?

[inviteb7fede84]

Autre(s) impureté(s).... Si on veut chercher la petite bête on peut envisager une hydrolyse du magnésien qui n'aurait pas réagi du genre ArMgX + H2O------> ArH

J'ai trouvé un lien qui peut t'intéresser sur "Organic synthesis". Ce recueil de bouquin est une vraie bible de mod op validés et très bien expliqués.

http://www.orgsyn.org/orgsyn/default...&dbname=orgsyn

[invite089234f7]

oki merci beaucoup shaddock, c'est sympa

[invite32715d89]

Salut,
J'ai aussi un tp sur la réaction de Grignard et je recherche les réactions parasites. En plus de la réaction de Wurtz et de l'hydrolyse de l'organomagnésien, quelles sont les autres ? (addition avec le dioxyde de carbone et addition avec le dioxygène ? Y'en a t-il encore d'autres ?).

Et quels sont leurs mécanismes ?

Merci d'avance !