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réaction de Grignard



  1. #1
    la_chimiste_du_84

    réaction de Grignard

    Je dois effectuée un TP de chimie orga. On doit préparer l'acide phénylcinnamique, celui ci possède 2 diastéréoisomères (Z/E) ! Dans le protocole on m'explique qu'un des 2 diastéréoisomères est plus prépondérant par rapport à l'autre. Je pense que c'est une question d'encombrement spatial (effet stérique), j'en conclut donc que le Z serait le majoritaire? je souhaiterais avoir confirmation ? merci

    -----


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  3. #2
    benjy_star

    Re : réaction de Grignard

    bonjour à toi aussi !

    D'après ton raisonnement, c'est le composé E qui devrait ête prépondérant. Les deux plus gros groupes tendent à s'éloigner.

  4. #3
    Max84

    Re : réaction de Grignard

    hmmmm, j'ai déjà fait ce tp, je crois!!!lol

  5. #4
    bgervais2004

    Re : réaction de Grignard

    Salut!
    L'acide cinnamique ou 3-phénylpropénoïque, ne comporte pas de centre assymétrique. Il peut être E ou Z en effet, mais il manque quelque chose dans ton énoncée, tu part de l'acide cinnamique? Qu'entends tu par acide phénylcinnamique, donne le nom systématique.
    Tu fais intervenir un magnésien? L'intitulé parle de grignard...

  6. #5
    WestCoast85

    Re : réaction de Grignard

    Euh... un magnésien ou un Grignard c'est la même chose !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    bgervais2004

    Re : réaction de Grignard

    Oui je sais! Ma question est que dans l'intitulé on parle de grignard, mais dans l'énnoncé de la question on ne parle plus de magnésien ni de grignard, alors en plus avec cette hitoire de diastéréoisomères sur de l'acide cinnamique, c'est pas clair du tout, ou c'est moi qui comprends rien...
    @+

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  10. #7
    persona

    Re : réaction de Grignard

    Je ne pense pas que tu prépares l'acide phénylcinnamique par une réaction de Grignard (c'est à dire par une synthèse magnésienne), mais probablement à partir d'acide phénylacétique, de benzaldéhyde et d'anhydride acétique en présence de triéthylamine par une réaction de Perkin. Peux-tu le confirmer ?

  11. #8
    perlinpinpin73

    Re : réaction de Grignard

    Citation Envoyé par la_chimiste_du_84
    l'acide phénylcinnamique
    T'es sure ? c'est pas plutot l'acide cinnamique (qui possède déjà un phényl) ???
    Acide cinnamique: Ph-CH=CH-COOH

    Citation Envoyé par la_chimiste_du_84
    celui ci possède 2 diastéréoisomères (Z/E) ! Dans le protocole on m'explique qu'un des 2 diastéréoisomères est plus prépondérant par rapport à l'autre. Je pense que c'est une question d'encombrement spatial (effet stérique), j'en conclut donc que le Z serait le majoritaire? je souhaiterais avoir confirmation ? merci
    L'isomère le plus stable est le E (où les 2 substituants sont de part et d'autre de la double liaison, pour des raison, d'encombrement stérique minimal mais aussi des effets electronique.

    Pour ton intitulé "Réaction de grignard", je suis comme les autres, je ne comprends pas bien le rapport
    Ni avec la réaction de Perkin d'ailleurs....

  12. #9
    NamandBrit

    Re : réaction de Grignard

    bonjour
    j 'ai effectuer le Tp et le plus preponderant est le compose Z le E etant encombre par les deux phényl qui sont côte a côte
    par contre je ne sais pas si tu sais toi par contre comment expliquer le principe de l'isolement et de la séparation des deux acides diastéroisomères.
    en sachant que pour la separtion on a decandet avec de l'eau, puis une solution de KOH, on a gardé la phase aqueuse a laquelle on a ajouter quelques gouttes d'acide acétique pour avoir un pH de 6
    on a filtrer et recueilli dans un cristallisoir le premier acide, puis le filtrat a ete melanger a de l'acide chlorhydrique tres concentre et il precipite on a aussi filtrer et obtenu ainsi le deuxieme acide, le premier acide on la recristalliser dans un melange ligroine:alcool (50:50) et reflitrer
    on sait que le pKa de l'acide Z est de 4.8 et celui de l'acide E de 6.1
    donc a mon avis le premier acide est le E mais je ne connais le principe en lui meme de separation, et celui de l'isolement
    SVP un peu d'aide serez la bienvenue

  13. #10
    WestCoast85

    Re : réaction de Grignard

    Il s'agit d'une précipitation fractionnée (ou differencielle). On joue sur le pH et les propriétés de deux acides pour les faire précipiter à des pH différents
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  14. #11
    Serenity

    Re : réaction de perkin(préparation du stilbène )

    Bonjour à tous .je fais actuellement le meme tp et jai quelque difficultés concernant le rendement.

    En effet on obtient deux composés alors comment calculer la masse théorique en trans et en cis de l'acide phénylcinnamique sachant ke la seule info que l'on nous donne est le pka de chaque espèce(Z et E)?

    Faut il faire un tableau d'avancement en considérant le composé le moins abondant comme négligeable ou se servir des pka donnés.
    si oui comment?
    je cherche depuis un bon moment déja et je ne trouve rien de plausible(je parle de mes calculs).A l'aide svp!

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