Grignard

[invitefaa6af90]

Bonjour, j'aimerai savoir si c'est possible de faire une E2 avec du Mg. Du genre un 3-bromo-oxacyclohexane qui se transformerai en 1-ène-oxacyclohexane.
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[HarleyApril]

le grignard formé est basique, il est probable qu'il déprotone en alpha de la cétone sur du réactif non encore transformé
l'anion ainsi formé subirait une béta élimination

[persona]

J'aimerais bien comprendre ta question. Je vois bien ce qu'est le 3-bromooxacyclohexane - un cycle à 6 atomes dont un oxygène, et un substituant brome en position 3 par rapport à l'oxygène du cycle, et qu'on peut aussi appeler 3-bromotétrahydropyranne. Mais je ne compreds absolument pas ce que pourait être le 1-ène-oxacyclohexane, ce qui ne correspond à aucune nomenclature connue.

[HarleyApril]

j'avais interprêté le nom comme étant une 3-bromocyclohexanone ... il suffit de lire oxo au lieu de oxa

si c'est un 3-bromotétrahydropyrane, il est possible d'observer une béta élimination du magnésien qui donnerait alors un 5-hydroxypent-1-ène
il est en effet classique d'observer une béta élimination lorsqu'il y a un groupe partant en béta de l'anion
c'est pour ça qu'on ajoute du dibromoéthane pour amorcer les magnésiens (il se forme du dibromure de magnésium et de l'éthylène)
cette réaction est apparentée à la synthèse d'oléfine de Julia et Johnson (pas celle avec les sulfones)

[A voir en vidéo sur Futura]