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Mécanisme de chimie organique



  1. #1
    babaz

    Mécanisme de chimie organique


    ------

    Bonsoir,

    J'ai cette réaction avec une cétone ("addition - élimination") :



    On me demande d'en écrire le mécanisme. Nécessite-t-elle une catalyse ?

    Je vous remercie

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Mécanisme de chimie organique

    Tout d'abord ton ion ammonium perde un H+ et devient une amine R-NH2. L'atome d'azote N possède un doublet non partgé qui attaque l'atome C de la cétone, puisque cet atome C est chargé d'un delta+. La liasion C-N formée oblige la double liaison C=O à devenir simple, tandis que l'un des doublets de liaison se fixe sur l'atome qui devient négatif. N devient positif. Il cède un H+ à l'oxygène.
    On obtient une liaison C-O-H, et une liaison C-NH2R.
    Il suffit d'une perte d'eau subséquente pour obtenir la molécule que tu cherches.

  3. #3
    babaz

    Re : Mécanisme de chimie organique

    Merci beaucoup.

    J'aurais besoin d'une précision :

    Pourquoi l'atome d'oxygène (de la cétone) n'aurait-il pas pu attaquer (en premier) l'un des H de l'ammonium (qui aurait récupéré son doublet) ?

    Je vous remercie

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