Mécanisme de chimie organique

[babaz]

Bonsoir,

J'ai cette réaction avec une cétone ("addition - élimination") :



On me demande d'en écrire le mécanisme. Nécessite-t-elle une catalyse ?

Je vous remercie
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[moco]

Tout d'abord ton ion ammonium perde un H+ et devient une amine R-NH₂. L'atome d'azote N possède un doublet non partgé qui attaque l'atome C de la cétone, puisque cet atome C est chargé d'un delta+. La liasion C-N formée oblige la double liaison C=O à devenir simple, tandis que l'un des doublets de liaison se fixe sur l'atome qui devient négatif. N devient positif. Il cède un H+ à l'oxygène.
On obtient une liaison C-O-H, et une liaison C-NH₂R.
Il suffit d'une perte d'eau subséquente pour obtenir la molécule que tu cherches.

[babaz]

Merci beaucoup.

J'aurais besoin d'une précision :

Pourquoi l'atome d'oxygène (de la cétone) n'aurait-il pas pu attaquer (en premier) l'un des H de l'ammonium (qui aurait récupéré son doublet) ?

Je vous remercie