J'ai cette réaction avec une cétone ("addition - élimination") :
On me demande d'en écrire le mécanisme. Nécessite-t-elle une catalyse ?
Je vous remercie
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16/12/2007, 21h42
#2
moco
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Re : Mécanisme de chimie organique
Tout d'abord ton ion ammonium perde un H+ et devient une amine R-NH2. L'atome d'azote N possède un doublet non partgé qui attaque l'atome C de la cétone, puisque cet atome C est chargé d'un delta+. La liasion C-N formée oblige la double liaison C=O à devenir simple, tandis que l'un des doublets de liaison se fixe sur l'atome qui devient négatif. N devient positif. Il cède un H+ à l'oxygène.
On obtient une liaison C-O-H, et une liaison C-NH2R.
Il suffit d'une perte d'eau subséquente pour obtenir la molécule que tu cherches.
16/12/2007, 22h18
#3
invite4f80dcbf
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Re : Mécanisme de chimie organique
Merci beaucoup.
J'aurais besoin d'une précision :
Pourquoi l'atome d'oxygène (de la cétone) n'aurait-il pas pu attaquer (en premier) l'un des H de l'ammonium (qui aurait récupéré son doublet) ?