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Synthèse de la trans- chalcone



  1. #1
    melleyaya

    Synthèse de la trans- chalcone

    Bonsoir,
    j'aimerais connaitre le mécanisme de la synthèse de la trans chalcone à partir de la condensation en milieu basique de l'acétophénone et du benzaldéhyde. Je précise que j'ai déja lu une discussion sur ce sujet mais j'ai un doute sur le mécanisme et je ne comprend pas comment s'effectue la " disparition" d'un oxygène.
    merci pour votre aide

    -----


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  3. #2
    pppppp42

    Re : Synthèse de la trans- chalcone

    Bonjour, la base arrache un proton du CH3 de l'acétophénone pour former le carbanion, qui vient attaquer le carbone de l'aldéhyde. on a ensuite crotonisation , c'est à dire élimination d'une molécule d'eau avec formation de la double liaison. La conformation en trans s'explique par des raisons d'encombrement stérique. J'espère avoir répondu à ta question

  4. #3
    melleyaya

    Re : Synthèse de la trans- chalcone

    désolé mais j'ai pas compris le mécanisme d'élimination de la molécule d'eau?
    sinon pour le reste ça va j'ai compris.
    merci

  5. #4
    persona

    Re : Synthèse de la trans- chalcone

    Le H en alpha du C=O de l'intermédiaire réactionnel (le céto-alcool) est acide : il est capté par la base et le carbanion énolate résultant se stabilise en formant une double liaison et en éjectant OH sous forme d'ion hydroxyde : c'est le mécanisme de la crotonisation en milieu basique, une réaction E1bc. Le bilan (perte d'un proton et d'un ion hydroxyde) est bien une élimination d'eau.

  6. #5
    melleyaya

    Smile Re : Synthèse de la trans- chalcone

    merci pour la réponse, je pense avoir enfin compris

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    milkadream

    Red face Re : Synthèse de la trans- chalcone

    Bonjour,

    je vais moi aussi devoir faire la synthese de la chalcone en tp de chimie orga.

    J'ai une question sur le protocole que l'on nous a fournit. Il est écrit que nous devons en premier lieu refroidir a 10°C une solution de 2g d'HOK dans 15mL d'eau PUIS ajouter 15mL d'éthanol.

    Pourquoi doit-on refroidir ??
    que l'hydroxyde attaque l'alcool pour former de l'eau ... me semble inévitable. En supposant que la température permette de limiter la reaction.
    Apres il va falloir ajouter l'acétophénone, et la la base va devoir jouer son role "de base" c'est à dire attaquer le H en alpha du carbonyle... cette réaction la serait donc si efficace que mm la température basse ne l'empecherait de se realiser ?

    ou alors, on met a foid pour limiter la réaction, on ajoute l'acétophénone, et la on arrete de refroidissement (on repasse a Tamb). Le H en alpha étant plus labile qu'un H d'un alcool la base attaque preferentiellement sur le la cétone ??

    je suis un peu perdue ... merci de m'aider !!

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Synthèse de la trans- chalcone

    bonjour
    tu te compliques bien la vie
    l'alcool sert à solubiliser l'acétophénone qui est insoluble dans l'eau
    la potasse joue le rôle de base, elle ne va quasiment pas déprotoner l'alcool (cherche les pK relatifs ...)
     Cliquez pour afficher

    c'est simplement la dilution de la potasse dans l'éthanol qui est exothermique

  11. #8
    milkadream

    Re : Synthèse de la trans- chalcone

    effectivement ...
    merci beaucoup pour votre aide !

    j'ai fait mon tp aujourd'hui, et en manipulant les choses me sont apparues beaucoup plus logiques ainsi !!

    bon week end et encore merci !

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