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Pourquoi SS ou RR => E ?



  1. #1
    Alegs

    Pourquoi SS ou RR => E ?

    Bonsoir!! Je suis encore une fois (pour la 180ème fois et quelques) contraint d'appeler à l'aide!!

    Alors voila

    => http://img66.imageshack.us/img66/738/071212lz6.jpg

    Je ne comprends pas. Déjà j'aurais dit qu'à droite elle est Z.
    Voila c'est tout!

    -----


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  3. #2
    oui_oui

    Re : Pourquoi SS ou RR => E ?

    Salut

    pour donner la configuration Z ou E d'une double liaison, il faut prendre les deux atomes de carbone 1 par 1 et identifier l'ordre de priorité des groupes :

    Pour le carbone de gauche : tu as 2 groupements : CH3 et C2H5. Un C lié a 1 C et 2 H est prioritaire devant 1 C lié a 3 H. C2H5 est prioritaire.

    Pour le carbone de droite : c'est pareil, un C est prioritaire devant un H. CH3 est donc prioritaire devant H.

    Tes deux groupes prioritaires sont donc en opposition par rapport à la double liaison : l'alcène est E (E comme Entgegen en Allemand : opposé)

    C'est seulement si les groupes prioritaires etaient du même coté que l'alcène aurait été Z (Z comme Zuzammen en Allemand : ensemble)

  4. #3
    Alegs

    Re : Pourquoi SS ou RR => E ?

    Je pense que je vois, mais ce qui me perturbe, c'est que les deux groupements CH3 à la fin viennent vers nous... Alors ils sont du même côté non?

    Merci pour la réponse que je conserve précieusement!!

  5. #4
    sylph

    Re : Pourquoi SS ou RR => E ?

    ta molécule est plane du fait de la double liaison, si les des groupements CH3 "viennent vers nous", c'est pour visualiser le placement des groupements avant et après ton élimination et pour montrer que ta base intervient du côté opposé au départ de Br.

    Pour déterminer si c'est Z ou E regarde les priorités des groupements de chaque côté de la double liason comme te l'a expliqué oui_oui, sans tenir comte de qui est vers toi ou non

  6. #5
    Alegs

    Re : Pourquoi SS ou RR => E ?

    Ok: pour voir si j'ai bien compris:

    Du "côté gauche", la priorité vient "vers nous", de "l'autre côté", la priorité "s'éloigne": les priorités sont inverses, le groupement le plus petit n'est pas du même côté selon les deux côtés, c'est un E.

    Est-ce ainsi qu'il faut procéder?
    Je crois que c'est bon, car en fait je pensais qu'on considérait deux groupements identiques (CH3 en l'occurence) lorsqu'on parlait de la notion Z/E.
    Or, en fait, on parle plus généralement de leur priorité. (position 1,2 voir 3).
    Est-ce cela?
    En tout cas merci beaucoup pour ces explications qui m'ont fait indirectement comprendre où je butais!

    PS: ça me paraissait bizarre en plus de regarder des priorités pour une liaison double!! (car stable)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    mahnah

    Re : Pourquoi SS ou RR => E ?

    Je pense que tu as compris :
    si les groupements prioritaires de chaque carbone sp2 de la double liaison s'opposent dans le plan de la double liaison, c'est E. S'ils sont du même côté, c'est Z.
    Les priorités sont définies d'après les règles de Cahn Ingold et Prelog, comme pour les carbones asymétriques.

    Par ailleurs, les groupements à prendre en compte sont bien les gpts prioritaires, mais pas du tout les groupements identiques. Une seule chose compte: les règles CIP.

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