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Mécanisme SN1



  1. #1
    pierrereimbold

    Mécanisme SN1


    ------

    Bonjour à tous voilà voilà je suis entrain de réviser ma chimie orga et j'ai un petit problème car dans un de mes polys Lors d'un mécanisme SN1 on montre un nucléophile qui va attaquer la liaison C-X bref j'ai deux questions qui me tarodent déjà le nucléophile est HO représenté avec 3 doublets non liants sur le O et une charge négative entourée en fait j'ai un peu de problème avec ces charges entourées car des fois elles correspondent à des liaisons datives et d'autres fois juste à la présence dès le départ d'un électron en plus donc comment savoir ? et je voudrais aussi savoir si le mécanisme SN1 n'est valable que pour les dérivés halogénés ou les fonctions monovalentes ou non ?merci si vous pouvez m'aider à comprendre un peu mieux ce cours qui m'intéresse vraiment et dans lequel je suis bloqué par ces petites interogations une petite dernière chose est ce que la seule différence entre le mécanisme SN2 et SN1 est le fait que dans la SN2 l'attaque du nucléophile et la rupture C-X se fasse en même temps alors que dans la SN1 il y a d'abord rupture de C-X donc formation d'un carbocation puis attaque du nucléophile ?et enfin pourquoi les dérivés halogénés tertiaires stabilisent le carbocation intermédiaire ? ce qui explique pourquoi ils réagissent en SN1 voila merci beaucoup ( j'en demandes un peu trop je sais )

    -----

  2. #2
    raymond_la_science

    Re : Mécanisme SN1

    Bonjour pierrereimbold
    il n'est pas facile de faire une réponse simple à la question que tu poses sur la notation en chimie, tant le sujet semble soulever de polèmiques.
    Un échange sur ce forum à propos de l'utilisation du signe égal dans les équations a déjà montré que les questions relatives à la nouvelle notation attisent les passions. Je te conseille de jeter un oeil sur le texte de X. Bataille de l'ENPCB : http://www.educnet.education.fr/rnch.../notations.htm qui donne quelques indications sur les règles à respecter pour les SN, indication des doublets, indication de la charge et utilisation des flêches.
    En ce qui concerne le distingo entre SN1 et SN2, c'est ce que tu décris, dans le cas de la SN2, l'attaque et le départ se font de façon simultanée avec retournement des 3 substituants, type "parapluie dans la tempête" alors que pour la SN1, il y a formation d'un carbocation intermédiaire puis attaque du nucléophile d'un côté ou de l'autre du carbocation intermédiaire plan.
    Ce carbocation est stabilisé par les effets inducteurs "donneurs" notés +I, des substituants du carbocation de type méthyle ethyle etc... donc un dérivé tertiaire bénéficie de plus d'effets inducteurs "donneurs" qu'un dérivé primaire ou secondaire.
    Cordialement
    rls

  3. #3
    pierrereimbold

    Re : Mécanisme SN1

    que signifie clairement l'effet inductif ? CH3 est-t-il moins EN que C et c'est pour cela qu'il est donneur ?

  4. #4
    K.U.

    Re : Mécanisme SN1

    Je dirais pour l'effet inductif que pour CH3 il est du au fait que tes H sont moins EN que C, le carbone peut donc "tirer vers lui" les electrons des H, le carbone peut donc en "donner" à des atomes plus EN qui lui, par exemple O, dans ce cas la il n'attire plus les electrons, il les "donne", il peut ainsi stabiliser une charge + qui serait à proximité, c'est comme ca que je definirais l'effet inductif donneur... (Inductif, car une charge qui apparait necessite la "delocalisation" des electrons qu'il pourra donner).

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    pierrereimbold

    Re : Mécanisme SN1

    ouah merci la tu viens d'me fr comprendre ce que j'essaye de mettre au clair d'puis deux h et qu'entends tu par stabiliser une charge +?en fait j'membrouille un peu avec les - et les + par exemple le - indiqué sur le nucléophile en SN2 signifie quoi ?

  7. #6
    K.U.

    Re : Mécanisme SN1

    Un nucléophile, comme son nom l'indique, c'est un element qui aime les "noyaux" comprendre donc quelque chose de positif.... donc un manque d'electrons (qui eux sont négatifs, donc s'il en manque ca créée une charge +, il y a plus de protons que d'électrons). Donc ton nucléophile, si on dit qu'il aime les especes chargées positivement, c'est qu'il a soit des electrons en "trop" d'où la charge - sur ton nucléophile, soit des doublets non liants accessibles et disponibles pour "attaquer" les charges positives.
    Stabiliser une charge +: la charge + est créée par un deficit en électron... si on prend une analogie, le deficit serai comme un trou dans un terrain, pour stabiliser tu nivelles le terrain, tu prend de la terre là où il y en a de disponible pour mettre dans le trou....(les carbones dont les H "fournissent" en e-), là où il y en a et là où on en a pas besoin(pas les O qui eux sont plus EN... )!
    J'espere que ca pourra t'aider!

  8. #7
    pierrereimbold

    Re : Mécanisme SN1

    Tu expliques vraiment bien , si tous les cours en amphi étaient aussi claires que le tien ça serait le paradis j'abuses peut être un peu mais j'ai tout compris sauf la dernière phrase:"...(les carbones dont les H "fournissent" en e-), là où il y en a et là où on en a pas besoin(pas les O qui eux sont plus EN... )! " sinon oui tu m'as énormement aidé merci beaucoup!

  9. #8
    K.U.

    Re : Mécanisme SN1

    Merci! J'explique comme ca parce que je suis aussi passé par les cours en amphi et je sais que c'est pas toujours facile, et je sais en général sur quoi on bute dans ce cours là, j'ai mis du temps à comprendre mais une fois bien compris, ca sort plus de la tete!

    les carbones dont les H "fournissent" en e-: je voulais dire que les H etant moins EN, ils donnent leurs electrons au C, qui lui peut donc les délocaliser plus facilement car il a comme un surplus d'e-

    pas les O qui eux sont plus EN... c'est le raisonnement inverse

  10. #9
    pierrereimbold

    Re : Mécanisme SN1

    ah je comprends mieux pourquoi c'est clair pour toi t'as du patoger j'passe par le même chemin ^^ et le trou à boucher c'est les H qui ont délocalisés leur électrons ? et on le bouche grâce à quoi ?

  11. #10
    K.U.

    Re : Mécanisme SN1

    Oui c'est a peu pres ca, les electrons des H "vont" sur le carbone (sur un oxygène c'est la même chose), car le carbone est plus EN, les électrons du carbone "vont" sur le carbone voisin, qui lui les laisse partir sur le deficit en électron par exmple, en fait ils attenuent la charge +, les electrons vont et viennent, ils ne sont pas fixes... mais on les considere comme appartenant quand même à leurs atomes respectifs, la charge ne disparait pas, elle est juste stabilisée, c'est moins défavorable pour le composé....

  12. #11
    pierrereimbold

    Re : Mécanisme SN1

    ok merci beaucoup !!!!bonne journée et merci de ton temps , vraiment , t'es super sympa!

  13. #12
    FLEUR7

    Re : Mécanisme SN1

    BONJOUR à tous, voilà je galère vraoment à comprendre les mecanismes de substitution SN1 et sn2, je ne comprend pas non plus la difference entre diastereoisomere et enantiomere......help! plizzz!!

  14. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme SN1

    SN1, mécanisme de substitution en deux étapes
    la première étape est l'étape lente et correspond à la formation d'un carbocation
    (l'étape lente ne dépend que de la concentration en ce réactif, l'ordre de la loi cinétique est donc 1, d'où le nom SN1)
    dans une deuxième étape, le nucléophile vient attaquer le carbocation

    SN2 réaction en une étape, le nucléophile attaque par derrière et chasse par l'autre côté le nucléofuge (le groupe partant)

    énantiomère = un seul carbone asymétrique dans la molécule, on considère les deux possibilités
    diastéréoisomère = plusieurs carbones asymétriques
    on écrit toutes les possibilités, on en pioche deux au hasard et ce sont, soit des énantiomères, soit des diastéréoisomères
    on appelle donc diastéréoisomères, une paire non énantiomérique dans un ensemble de stéréoisomères

    NB, pour les puristes, on peut pinailler sur les diastéréoisomères, mais pour une première approche, ce sera sans doute déjà pas mal !

  15. #14
    Alegs

    Re : Mécanisme SN1

    Salut all!!
    MDR bravo c'est l'essentiel en bien concis!
    Moins, un truc important aurait sauté, et plus n'était pas nécessaire...!!

    Bah, tant qu'on en est aux révisions, je lance moi aussi une bouteille à la mer!!

    Je n'ai pas bien compris les résultats d'une confrontation substitution/élimination!!
    (Aujourd'hui sur FS Generation, on refait de la chimie)

  16. #15
    mahnah

    Re : Mécanisme SN1

    Bonjour,
    Je crois qu'il ne faut pas limiter la notion d'énantiomères et de diastéréoisomères à un nombre de carbones asymétriques.
    Pour faire simple, la première chose à comprendre est que ces deux termes correspondent à des relations en deux composés stéréoisomères.

    deux stéréoisomères chiraux images l'un de l'autre dans un miroir seront énantiomères.
    deux stéréoisomères non images l'un de l'autre dans un miroir seront diastéréoisomères. Il s'agit en fait des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.

    Pour les relations d'énantiomérie, j'ai précisé 'chiraux' : c'est logique : deux composés achiraux sont identiques à leur image dans un miroir.

  17. #16
    Alegs

    Re : Mécanisme SN1

    Je pense qu'en ce qui concerne les énantiomères/diastéréoisomères, il faut retenir ce schéma:


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