Bonjour,
J'ai une petite question à vous poser d'apres ces résultats:
Soit un composé du type R-CH(Me)-OTs optiquement pur.
Si on ajoute : beaucoup d'eau et peu de dioxane, on a l'alcool avec inversion de config.
Si on ajoute que de l'eau et que l'on chauffe, on arrive à une racémisation.
Si on ajoute beaucoup de dioxane et peu d'eau on a une rétension de config.
En fait, en prenant en compte les paires d'ions etc :
RX --> R+X- -->R+||X- (paire d'ion intime) --> R+ + X- ion dissocié.
En chauffant on arrive directement aux ions dissocié, et l'eau peut attaquer de n'importe quel coté de R+ donc racémisation.
Si on ajoute bcp de dioxane, il fait une SN2 avec la paire d'ion, puis l'eau vient en faire une donc rétention.
Mais alors je ne sais pas expliquer pourquoi le fait d'avoir un peu de dioxane impose une inversion de config.
Est ce que le fait d'ajouter un peu de dioxane, sans chauffer, ralenti la réaction et l'eau vient attaquer directement au niveau de la paire d'ion?
Merci de votre aide
Fajan
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