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Mécanisme unifié SN1 , SN2



  1. #1
    Fajan

    Mécanisme unifié SN1 , SN2


    ------

    Bonjour,

    J'ai une petite question à vous poser d'apres ces résultats:

    Soit un composé du type R-CH(Me)-OTs optiquement pur.

    Si on ajoute : beaucoup d'eau et peu de dioxane, on a l'alcool avec inversion de config.

    Si on ajoute que de l'eau et que l'on chauffe, on arrive à une racémisation.

    Si on ajoute beaucoup de dioxane et peu d'eau on a une rétension de config.

    En fait, en prenant en compte les paires d'ions etc :

    RX --> R+X- -->R+||X- (paire d'ion intime) --> R+ + X- ion dissocié.

    En chauffant on arrive directement aux ions dissocié, et l'eau peut attaquer de n'importe quel coté de R+ donc racémisation.

    Si on ajoute bcp de dioxane, il fait une SN2 avec la paire d'ion, puis l'eau vient en faire une donc rétention.

    Mais alors je ne sais pas expliquer pourquoi le fait d'avoir un peu de dioxane impose une inversion de config.

    Est ce que le fait d'ajouter un peu de dioxane, sans chauffer, ralenti la réaction et l'eau vient attaquer directement au niveau de la paire d'ion?

    Merci de votre aide

    Fajan

    -----

  2. #2
    lylynette

    Re : Mécanisme unifié SN1 , SN2

    Bonjour,

    Dans le mélange contenant beaucoup de dioxane, il y a rétention de configuration car l'eau attaque l'ion oxonium intermédiaire formé par réaction d ela paire d'ion avec le solvant.
    Dans le mélange contenant beaucoup d'eau, il y a SN2 classique avec attaque de l'eau en anti du substrat pour donner un ion oxonium qui aboutit à l'alcool après déprotonation.
    En chauffant, comme tu l'as dit on favorise la dissociation de la paire d'ion et donc la racémisation.

    j'espère que ca t'aide... ( j ai trouvé ces explications dans le Carey T1 p 298...)

  3. #3
    Fajan

    Re : Mécanisme unifié SN1 , SN2

    En fait , quelle serait la différence entre : un mélange peu de dioxane / beau d'eau, et un mélange rien que d'eau (sans chauffer bien sur)

  4. #4
    lylynette

    Re : Mécanisme unifié SN1 , SN2

    Salut,

    pour ta question, j aurai dit aucune... je pense que meme s'il y a un peu de dioxane, il ne joue aucun rôle vu que l'eau est le meilleur nucléophile...
    Ceci dit, il doit qd meme modifier le moment dipolaire et la permittivité du milieu...

  5. A voir en vidéo sur Futura

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