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Choix SN1 ou SN2?



  1. #1
    Didie13

    Choix SN1 ou SN2?

    Bonjour à tous,

    Je suis en 1ère année de licence SV (bio), et nous avons vu les substitutions nucléophiles en chimie orga.

    Mon problème est de savoir à partir d'une molécule, comment choisir si on fait une SN1 ou une SN2?
    Je sais simplement que la SN1 ne s'applique pas aux carbones tertiaires (pour des raisons d'encombrement stérique).

    Merci d'avance
    Didie13

    -----


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  3. #2
    mimine739

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    voici mon résumé de ce chapitre :

    SN1 : - substrat doit être peu encombré
    - un bon nucléfuge qui part assez rapidement
    - nucléophile peu réactif
    - se fait dans des solvants protiques polaires ; H20 , alcool et acide carboxylique

    SN2 : - substrat moins encombré
    - un nucléofuge qui ne part pas rapidement
    - un nucléophile très réactif
    - se fait dans solvant aprotique polaire : acétone, acétonitrile, diméthylsulfoxyde, etheroxydes

    quant au fait de reconnaitre si c'est si bon nucléofuge ou non il y a des listes a apprendre par coeur

    voili voilou

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    oublie déjà ce que tu sais ... désolé !

    une SN1 passe par un carbocation
    donc tout ce qui va stabiliser un carbocation favorisera une SN1
    en particulier, les groupements donneurs (donc un tertiaire quand substitué par des alkyles) et les groupements qui permettent une délocalisation (position allylique ou benzylique, c'est à dire quand on est juste à côté d'une double liaison ou d'un phényl)

    de même, le solvant, s'il est polaire, stabilisera le carbocation et favorisera la SN1


    La question suivante sera SN versus élimination ... la clé est plus on chauffe, plus on casse en petits bouts = élimination

  5. #4
    Didie13

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    Ouii en effet tu as raison je ne me suis trompée!

    Donc si j'ai bien compris, pour faire mon choix entre une SN1 et une SN2 pour 2 molécules, je regarde les carbocations des deux molécules et lorsque le carbocation est stable, je peux en déduire que c'est une SN2?

    Parce que dans mon cours, on me dit que c'est la SN1 qui passe par un carbocation et la SN2 par un intermédiaire réactionnel.

  6. #5
    cephalotaxine

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    oui c'est ca, la SN1 passe par un carbocation (qui doit être stable sinon le mécanisme entier est défavorisé); et la SN2 se passe en une seul étape avec inversion de configuration.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Didie13

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    Ok! Merci à tous pour vos réponses en tout cas!

  9. Publicité
  10. #7
    OuTag

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    Citation Envoyé par cephalotaxine Voir le message
    oui c'est ca, la SN1 passe par un carbocation (qui doit être stable sinon le mécanisme entier est défavorisé); et la SN2 se passe en une seul étape avec inversion de configuration.
    la SN2 passe par une seule étape certes, mais par une inversion de walden non ? (ce qui n'implique pas forcément inversion de configuration). Je me trompe ?

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    oui, inversion de Walden
    il n'y aura pas nécessairement passage de R à S puisqu'il faut numéroter tous les substituants
    ni passage de + à -

  12. #9
    cephalotaxine

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    oui tout à fait, l'inversion est relative et n'entraîne pas forcément un inversion de la configuration

  13. #10
    DaoLoNg WoNg

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    Salut.
    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    oui, inversion de Walden
    il n'y aura pas nécessairement passage de R à S puisqu'il faut numéroter tous les substituants
    ni passage de + à -
    Puisqu'il n'y a pas de question en cours, je me permets une petite demande. Que signifie (+) ou (-) que l'on trouve parfois devant le nom d'une molécule ?

    Merci d'avance, bonne soirée.

  14. #11
    OuTag

    Re : Choix SN1 ou SN2?

    Il me semble que (+) est utilisé en nomenclature pr signifié qu'une substance est dextrogyre (i.e son pouvoir rotatoire est positif).(-) indique que la substance est levogyre (pouvoir rotatoire négatif).

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