Bonjour à tous,
Je suis en 1ère année de licence SV (bio), et nous avons vu les substitutions nucléophiles en chimie orga.
Mon problème est de savoir à partir d'une molécule, comment choisir si on fait une SN1 ou une SN2?
Je sais simplement que la SN1 ne s'applique pas aux carbones tertiaires (pour des raisons d'encombrement stérique).
Merci d'avance
Didie13
voici mon résumé de ce chapitre :
SN1 : - substrat doit être peu encombré
- un bon nucléfuge qui part assez rapidement
- nucléophile peu réactif
- se fait dans des solvants protiques polaires ; H20 , alcool et acide carboxylique
SN2 : - substrat moins encombré
- un nucléofuge qui ne part pas rapidement
- un nucléophile très réactif
- se fait dans solvant aprotique polaire : acétone, acétonitrile, diméthylsulfoxyde, etheroxydes
quant au fait de reconnaitre si c'est si bon nucléofuge ou non il y a des listes a apprendre par coeur
voili voilou
oublie déjà ce que tu sais ... désolé !
une SN1 passe par un carbocation
donc tout ce qui va stabiliser un carbocation favorisera une SN1
en particulier, les groupements donneurs (donc un tertiaire quand substitué par des alkyles) et les groupements qui permettent une délocalisation (position allylique ou benzylique, c'est à dire quand on est juste à côté d'une double liaison ou d'un phényl)
de même, le solvant, s'il est polaire, stabilisera le carbocation et favorisera la SN1
La question suivante sera SN versus élimination ... la clé est plus on chauffe, plus on casse en petits bouts = élimination
Ouii en effet tu as raison je ne me suis trompée!
Donc si j'ai bien compris, pour faire mon choix entre une SN1 et une SN2 pour 2 molécules, je regarde les carbocations des deux molécules et lorsque le carbocation est stable, je peux en déduire que c'est une SN2?
Parce que dans mon cours, on me dit que c'est la SN1 qui passe par un carbocation et la SN2 par un intermédiaire réactionnel.
oui c'est ca, la SN1 passe par un carbocation (qui doit être stable sinon le mécanisme entier est défavorisé); et la SN2 se passe en une seul étape avec inversion de configuration.
Ok! Merci à tous pour vos réponses en tout cas!
la SN2 passe par une seule étape certes, mais par une inversion de walden non ? (ce qui n'implique pas forcément inversion de configuration). Je me trompe ?Envoyé par cephalotaxine
oui, inversion de Walden
il n'y aura pas nécessairement passage de R à S puisqu'il faut numéroter tous les substituants
ni passage de + à -
oui tout à fait, l'inversion est relative et n'entraîne pas forcément un inversion de la configuration
Salut.
Puisqu'il n'y a pas de question en cours, je me permets une petite demande. Que signifie (+) ou (-) que l'on trouve parfois devant le nom d'une molécule ?
Merci d'avance, bonne soirée.
Il me semble que (+) est utilisé en nomenclature pr signifié qu'une substance est dextrogyre (i.e son pouvoir rotatoire est positif).(-) indique que la substance est levogyre (pouvoir rotatoire négatif).
