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SN1 ou SN2



  1. #1
    delf

    Question SN1 ou SN2


    ------

    bonjour, j'ai deux petites questions.
    tout d'abord une question de notation, cment note-t-on Sn1 et Sn2 ? car l'an dernier il y avait un grand S un petit N en indice du S puis un grand2 et cette année le prof notre un grand , un grand N et petit 2en indice !
    alors quelle ets la bonne notation (car il y a eu des reformes je crois bien).

    et puis si on a un derivés halogéné primaire par exemple,dont le carbocation pourrait être stabilisé par mésomerie, fera-t-il SN1 ou SN2 ?

    merci

    -----

  2. #2
    pharmastar

    Re : SN1 ou SN2

    Salut

    Nous on a appris avec cette notation SN1 et SN2, sans indices. Notation logique je trouve pour "Substitution Nucléophile" d'ordre 1 ou 2.

    Sinon un dérivé halogéné dont le carbocation sera stabilisé par mésomérie aura tendence a subir une SN1, c'est le cas des carbocations allyliques par exemple (CH2=CH-CH2+)
    Sinon les autres carbocations stables donnant une SN1 sont les carbocations tertiaires ou benzyliques (stabilisé par les electrons du benzène)

    Voili !

  3. #3
    doudoune

    Re : SN1 ou SN2

    Pour la notation, mes profs ont toujours écrit SN1 et SN2 avec des majuscules. Mais je pense que la façon de l'écrire ne change pas grand chose. l'essentiel c que l'on se comprenne.
    En ce qui concerne les carbocations, il faur regarder la classe de l'halogénure. Si RX de classe 1, on aura une SN2 alors qu'un de classe 3 (plus stable) entrainera une SN1.
    Bon courage.

  4. #4
    delf

    Re : SN1 ou SN2

    ça je le savais, ce qui m'interessait c'etait le cas des carbocations primaires stabilisés par mesomerie

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    WestCoast85

    Re : SN1 ou SN2

    Salut !

    Quelle est la structure de ton composé ?

    Il y a bcp de paramètres à tenir compte (type d'halogène, type de carbocation, solvant...)

    Si ton carbocation est stabilisé par mésomérie (un cation allyle par ex.)et que tu as un dérivé bromé ou mieux iodé, tu as toutes les chances d'avoir une SN1

    ciao

  7. #6
    lylynette

    Re : SN1 ou SN2

    Pour la notation:

    C'est la premiere qui est correcte:

    SN1 et SN2 avec un grand S un N majuscule en indice ( sais pas faire sur le forum...) et un grand 2 ( ou 1)
    voila

    à plus

  8. #7
    delf

    Re : SN1 ou SN2

    je n'avais pas d'idée precise sur la struture de mon composé mais pharmastar a donné l'exemple de (CH2=CH-CH2+) ou j'ai encore l'idee de Ph+ qui sont deux carbocations primaires stabilisés par mesomerie

  9. #8
    diazométhane

    Re : SN1 ou SN2

    Par exemple C2H5-S-CH2-Br subira des SN1 typiques dans les conditions de solvolyse (H2O), mais donnera une SN2 dans un solvant aprotique polaire en présence d'un nucléophile puissant.

    Tout ceci parce que C2H5-S-CH2+ est stabilisé par conjugaison avec les doublet libres du soufre.

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