Sn1

[invite37c192d1]

Bonjour
Si on considère l'action du (R)-1-bromo-1-phényléthane sur NH3, quel est le produit final?
Est ce que c'est CH₃PhCHNH₃+ ou est-ce qu'il y a polyalkylation jusqu'à l'obtention de l'ion ammonium?
Cordialement.
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[HarleyApril]

ça va dépendre des concentrations
si tu mets un large excès d'ammoniac, tu vas sans doute t'arrêter à la monoalkylation
si tu mets un large excès de bromure, tu vas aller jusqu'à l'ammonium quaternaire en chauffant
entre les deux, et en particulier si tu ne chauffes pas, c'est compliqué et ça dépend de l'agent alkylant.
dans le cas présent, comme c'est un tertiaire, je suppose qu'on aura majoritairement de la dialkylation (d'ailleurs, l'ammonium quaternaire ne se formera pas avec un bromure tertiaire et benzylique)

comme tu as 18ans et que le titre est SN1, la réponse est monoalkylation, on sous entend qu'on a mis un excès d'ammoniac ou d'ammoniaque
le plus important est de voir qu'il y a racémisation totale (légère rétention pour ceux qui ont passé la license, effet rubick's cube)
c'est bien de se poser des questions !

[invite37c192d1]

dsl, j'ai oublié de préciser que l'halogénoalcane est en excès, c'est ce qui me fait douter justement entre mono ou polyalkylation ^^

[HarleyApril]

désolé à mon tour, ton halogénure n'est pas tertiaire mais secondaire
je suppose que tu es au lycée
la réponse sera ammonium quaternaire avec racémisation

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite37c192d1]

En prépa oui, je sens que je vais m'amuser, il faut que j'écrive le mécanisme, ça va être marrant ^^
Merci!

[HarleyApril]

trop facile le mécanisme, c'est de la SN1 d'après ce que tu dis
tu écris donc le carbocation et il pert sa chiralité
ensuite, il réagit sur l'amine, c'est dans ton cours, je le vois d'ici

bon courage pour la suite de la prépa !

[invite37c192d1]

Oui oui je le connais, c'est juste que je vais devoir écrire au moins 5 réactions, avec toutes les flèches, c'est juste un peu... ch*ant ^^

[HarleyApril]

t'es sérieux quand tu écris :
c'est chiant, fais ce que je dis

je vais me faire censurer par le modérateur

[invite37c192d1]

euh, j'ai pas écrit ça
C'est ch*ant --> les 5 mécanismes
Fais ce que je dis, pas ce que je fais --> ma signature après chaque message...

P.S: Je suis une fille