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Enolisation et l'aldolisation



  1. #1
    coti

    Enolisation et l'aldolisation

    j'ai quelques petites questions simples a propos de ces deux reactions ( enolisation et aldolisation)
    tout d'abord peut on faire une enolisation aussi bien avec une cetone qu'avec un aldehyde?
    puis lors de l'aldolisation, est il possible de faire reagir l'enolate aussi bien avec une cetone qu'avec un aldehyde? ( mon prof ne l'a pas preciser ds son cours !!)
    il me semblait que cest deux reaction privilegiait l'aldehyde mais bon je commence la chimie orga dc je suis pas encore tres calée..
    merci par avance:

    -----


  2. #2
    PaulHuxe

    Re : enolisation et l'aldolisation

    réponses : oui et oui.
    Par contre, our faire l'énolate il te faut absolument un H en alpha.

  3. #3
    HarleyApril

    Re : enolisation et l'aldolisation

    D'accord avec Paul Huxe
    Pour préciser, on privilégie l'aldéhyde pour la réaction de condensation car il est plus réactif.
    En effet, là où la cétone possède un alkyle donneur, il a un hydrogène qui ne fait rien. Le donneur diminue le caractère positif du carbonyle et le rend donc moins réactif.
    De plus, l'alkyle est plus encombrant qu'un hydrogène et gène donc l'approche du nucléophile.
    Deux bonnes raisons pour que ce soit l'aldéhyde qui réagisse sur l'énolate, plutôt que la cétone.

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