Bonjour à tous !
Je me suis rendu compte "grace" à mon dernier ds que j'ai du mal à compter les électrons Pi d'une molécule dans la cadre de la théorie de Huykel.
Pourriez vous m'indiquer les règles précises qui permettent de compter ces électrons ?
En particulier, comment différencier un O (ou un N) à 1 ou 2 electrons pi ?
Merci d'avance !
Penangol
Surveille tes arrières.Economise tes munitions. Et, surtout, ne traite jamais avec un dragon
on compte les électrons par deux pour tout tiret, qu'il s'agisse de la deuxième liaison d'une liaison double ou qu'il s'agisse d'un doublet libre pour O ou N par exemple
(pour les radicaux, on met un point = électron célibataire)
le truc est d'arriver à 4n+2 électrons pour avoir l'aromaticité
dans le cas de O ou N, on utilise les électrons des paires libres si on en a besoin pour l'aromaticité
ainsi, pour la pyridine (benzène dont un CH est remplacé par un N) on n'a pas besoin de la paire libre de l'azote pour que le cycle soit aromatique
la pyridine est donc aromatique et l'azote garde son doublet libre qui rend la pyridine basique
pour le pyrrole (cycle à cinq avec un azote) on a deux doubles liaisons, soit 4 électrons pi
si on ajoute le doublet de l'azote, on arrive à six électrons pi et le système est aromatique
le pyrrole n'est pas basique, ce qui montre que son doublet est occupé à autre chose qu'à capter un proton
j'espère que ces éléments auront éclairé ta lanterne
Ce nest pas aussi une histoire d'orbitale? Pour le N de la pyridine, l'orbitale est plan. Pour que les électrons soient délocalisables, il faut qu'elles soient parralèles et perpendiculaires au plan du cycle. Enfin je me rapelle plus exactement o_u.
il faut effectivement avoir les orbitales atomiques perpendiculaires au plan moyen du cycle, mais ce sont des notions bien plus compliquées qu'un simple décompte d'électrons par paire !
dans le cas de la pyridine, l'orbitale du doublet non lié sera dans le plan du cycle
dans le cas du pyrrole, l'orbitale sera perpendiculaire au cycle et c'est le N-H qui sera dans le plan
Moi j'ai du apprendre les deux en même temps :'(
