Substitutions nucléophiles sur les alcools

[invite263e1345]

bonsoir,quelle regle empirique permet de faire la distinction entre les bons et les mauvais groupes sortants?
-----

[invitebfccef88]

Les bons & les mauvais, c'est à dire ?

[invite16b46ff1]

lors d'une reaction de substitution un nucléophile, (généralement chargé), vient attaquer et se "substituer" au groupe partant,... qui, comme son nom l'indique s'en va,....

qu'est ce qui caractérise le fameux "groupe partant" hé bien le groupe partant sera d'autant meilleur qu'il est "stable" (logique) ou qu'il stabilise bien une charge obtenue lors de son départ (si le nucléophile est chargé, il cede sa charge au groupe partant),...
plein d'effets entrent en jeu:
l'effet de solvant:
si le solvant à de bonnes afinités avec le groupe sortant,... alors c'est avantageux (le groupe sortant est ainsi "stabilisé")
l'effet du groupe en lui même:
un élément stable est un élément qui admet (en général) beaucoup de formes de résonnances contributives. Un élément sera stable si il peut délocaliser facilement une charge (un groupe avec un phényl est en général un bon groupp partant), un groupe partant sera bon si l'atome porteur de la charge est substitué par des groupes (électroattracteurs dans notre cas), qui stabiliseront la charge.

bref,... un bon groupe partant est un groupe qui est "relativement" stable dans la solution (d'ou l'importance du solvant),... si le groupe est stable, il fera moins de "difficultés" à céder sa place au nucléophile,...

EDIT:
exemple

^-C(CF₃)₃ est un bon groupe partant,... la charge - du 1er carbone est stabilisée par l'effet inductif attracteur des groupes CF₃,... il est "moins" chargé que prévu si l'on veut,... donc moins "instable" et donc à fortiori "plus" stable,....

[invitebfccef88]

Okk, merci !

[A voir en vidéo sur Futura]