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Structure en chaise



  1. #1
    pierrereimbold

    Structure en chaise


    ------

    Bonjour a tous voilà mon concours est dans une semaine est demi ( medecine ^^ ) et j'ai toujours un petit problème avec les structures en chaise déjà comment savoir quel susbtituant sera en eq ou en axial et comment représenter une structure en chaise a partir des autres représentations j'ai trouvé une explication sur un post qui est : "pour axial-équatorial :
    si tu as un cyclohexane, et que tu le représentes sous la forme d'un hexagone, les substituants de ces carbones seront liés avec des liaisons dessus et dessous. Tu peux dire que d'un carbone à l'autre (Cn à Cn+1) en tournant le long de l'hexagone, tous les subsitutants "dessus" seront en axial, equatorial, axial, equatorial.... et ainsi de suite (ceux de "dessous" seront equ,ax,equ,ax... en partant du même carbone). Mais Cela est pour une conformation chaise donnée. Si tu fais l'interconversion chaise-chaise, les ax deviennent equ et vice versa."

    je ne comprends pas trop la partie : "les substituants de ces carbones seront liés avec des liaisons dessus et dessous." Voilà pourriez vous m'éclairer sur la structure en chaise s'il vous plait ou alors m'expliquer cette phrase si elle résout mon problème , Merci beaucoup de votre aide si précieuse ^^

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : structure en chaise

    un dessin vaut mieux qu'un long discours ...
    il y a un carbone indiqué par C pour retrouver sa position dans les différents dessins
    Images attachées Images attachées

  4. #3
    pierrereimbold

    Re : structure en chaise

    euh je comprends toujours rien xD

  5. #4
    HarleyApril

    Re : structure en chaise

    es-tu d'accord avec les représentations du haut
    1- vois-tu bien des représentations en chaise
    2- es-tu d'accord sur les dénominations axial et équatorial

  6. #5
    pierrereimbold

    Re : structure en chaise

    oui je vois des représentations en chaise , et pour axial equatorial je ne vois toujours pas comment les placés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    benjy_star

    Re : structure en chaise

    Axial : vers le haut ou vers le bas
    Equatorial : parallèle à la laison C-C un peu plus loin.

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : structure en chaise

    ou encore
    axial = pointe vers le haut ou le bas
    équatiorial = dans le plan moyen de la chaise

    en gros, si ton cycle était une roue, les substituants axiaux seraient dans la même orientation que l'axe de la roue
    d'où le nom

  11. #8
    cephalotaxine

    Re : Structure en chaise


  12. #9
    pierrereimbold

    Re : Structure en chaise

    merci cephalotaxine !! merci beaucoup super le site , et merci aussi harley !!!

  13. #10
    EdwigeG

    Re : Structure en chaise

    Je suis actuellement aussi dans le flou quant au placement des substituants dans la conformation chaise. Le site que Cephalotaxine a donné est actuellement fermé et donc les conseils de ce fameux site indisponible.

    Pourriez vous me donner un autre site pour m'aider a comprendre comment placer les substituants depuis un cycle avec 2 substituants en cis ou 2 en trans.

    Merci d'avance

  14. #11
    ZuIIchI

    Re : Structure en chaise

    Le post #2 devrait t'aider non ?

    Un carbone sur 2, le substituant axial est au-dessus du plan du cycle (si tu te l'imagine à l'horizontale) et un carbone sur 2, le substituant axial est en-dessous du plan du cycle. Il en est de même pour les équatoriaux : ils sont alternés au-dessus / en-dessous. Quand le substituant axial est en dessous du cycle, le substituant équatorial est au-dessus.

    Sinon précise un peu ta question.

  15. #12
    EdwigeG

    Re : Structure en chaise

    C'est par rapport a ces 2 exemples.
    11032012663.jpg

    Pourrais tu m'aider ?

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  17. #13
    ZuIIchI

    Re : Structure en chaise

    Je n'ai pas encore accès aux pièces jointes mais si tu dois placer 2 substituant en trans (cad un au-dessus et un en-dessous du plan du cycle) ou en cis (cad les 2 substituants au-dessus ou en-dessous du cycle) les réponses ont été données par HarleyApril et moi-même.

    Si tu veux un cis-cyclohexan-1,2-diol alors les 2 OH doivent être placé respectivement en axial et équatorial sur des carbones voisins vu qu'un OH axiale sera d'un certain côté du plan (disons au-dessus) et que la seul position qui soit au-dessus pour le carbone voisin et une équatoriale si tu tiens compte de l'alternance.

    Normalement tu devrais pouvoir me proposer une réponse que je validerai ou non après avoir vu la PJ. Ca fait gagner du temps.

  18. #14
    sandatos

    Re : Structure en chaise

    le plus simple pour comprendre ces conformations chaise, c'est d'utiliser un jeu de "boules, bâtonnets" comme au collège / lycée.

    comme ça : http://www.youtube.com/watch?v=38YKP...eature=related


    Sinon, ici, tu peux "tourner la molécule", et colorer différemment les hydrogène équatoriaux et axiaux pour comprendre :

    http://wetche.cmbi.ru.nl/organic/cyc...m/chxjmol.html
    Dernière modification par sandatos ; 13/03/2012 à 13h19.

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