Règles de woodward et fieser

[invite2a46cb7f]

bonjour

j'ai un souci pour comprendre quelques éléments de ces rgèles en UV

- pour les éthyléniques, lorsqu'il y a une double liaison conjuguée supplémentaire, est-ce que l'on rajoute en plus les groupents liés à cette double liaison? je sais que pour les carbonyles on le fait car il y a plusieurs valeurs selon si l'incrément est en alpha, béta etc...

- lorsque l'on parle de forme cisoide cela signifie que 2 doubles liaisons conjuguées sont dans le cycle? mais pas forcément toute la molécule de référence?...

si quelqu'un pouvait m'aider ça serait super!

merci!
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[HarleyApril]

cisoide correspond à l'arrangement de la simple liaison entre deux doubles liaisons
on dit aussi s-cis
dans un cycle de taille raisonnable, cette liaison ne peut qu'être cisoïde

concernant les incréments de Woodward et Fieser, tu as un cours de Dupuis (voir questions récurrentes ... en tête de forum) et un topo plus détaillé ci-dessous
http://www.chemistry.ccsu.edu/glagov...vis/diene.html

dans les exemples, ne soit pas étonné par le terme exocyclique pour des doubles liaisons dans un cycle, regarde bien, elles sont également sortante pour le cycle voisin

[invite2a46cb7f]

merci!!!!!

[invite2f4be83d]

bonjour,
j'ai un soucis quant à l'utilisation des règles de woodward-fiesers pour determiner la longueur d'onde à laquelle émet le bleu d'aniline si quelqu'un pouvait m'aider, celle qu'on observe expérimentalement est de 605nm mais en faisant moi même le calul je ne retrouve aucune cohérence
Toute aide sera la bienvenue !


http://upload.wikimedia.org/wikipedi...Water_blue.png

http://atchimiebiologie.free.fr/effa...ge002_0002.gif

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

La longueur d'onde calculée correspond à une absorbtion. La couleur observée correspond au complémentaire.

Si besoin, tu trouveras plus de détails dans l'excellent cours de Dupuis dont le lien figure au début de la discussion.

Bonne continuation

[invite8182b709]

Bonsoir, je ne sais si la discussion est encore d'actualité mais je sollicite votre aide:

La molécule ci-jointe a pour Lambda max 242,d'après les règles de woodward-fieser (je ne saisi pas pourquoi).

De manière empirique d'après mes tables je calcule ceci:

202 (cyclopentanone) + 18 (Alkyl en lambda) + 10 (Alkyl en alpha) + 12 (Alkyl en Béta)= 242nm

Pourriez-vous m'aider?

[invite8182b709]

Toujours personne?
J'ai fait un peu de chemin depuis mais cela ne tombe toujours pas sur la valeur de la table qui est de 242 nm...
Je trouve 237 nm soit une divergence de 5nm, je dois probablement faire une erreur mais laquelle?

[invite8182b709]

Voici une partie des données dont je dispose et mon raisonnement: