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Règles CIP




  1. #1
    aurk

    Règles CIP

    Bonjour

    Dans la correction que le prof nous à donné d'un exercice, il y a écrit que d'après les règles CIP(Cahn Ingold et Prelog), -CH2SH est prioritaire sur -CF3

    Je ne comprend pas pourquoi: j'aurais fait l'inverse car le numéro atomique de F est supérieur à celui de H.

    Pouvez-vous me l'expliquer svp?

    Merci

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    pppppp42

    Re : règles CIP

    Bonjour, Il suffit su'un seul atome de Z le plus élevé soit rattaché au C pour lui donner la priorité. Ici, le S(Z=16) prend donc le pas sur les 3 F(Z=9)

  4. #3
    mahnah

    Re : règles CIP

    Je trouve qu'un bon moyen de ne pas se tromper est d'indiquer les substituant portés par un carbone, par ordre de priorité décroissante. Dans ton cas:
    pour le CH2SH : C(S,H,H)
    pour le CF3 : C(F,F,F)
    Tu regardes ensuite colonne par colonne, jusqu'à la première différence.
    Ici, la première différence est entre S, et F (1ère colonne entre parenthèses). Or, S>F

    autre exemple pour -CH2I, -(C=O)H,-CO2H et par exemple -(C=O)Cl
    CH2I : C(I,H,H)
    CHO : C(O,O,H)
    CO2H : C(O,O,O)
    COCl : C(Cl,O,O)

    Donc CH2I>COCl>CO2H>CHO


  5. #4
    HarleyApril

    Re : règles CIP

    CH2SH versus CF3
    les substituants du premier sont S,H,H (on les classe du plus lourd au plus léger)
    ceux du second sont F,F,F
    on compare ensuite les premiers entre eux et donc S versus F tel que le fait pppppp42


    edit grillé par Mahnah qui tire plus vite que son ombre

  6. #5
    aurk

    Re : règles CIP

    Merci pour vos réponse! ça y est, j'ai compris!

  7. A voir en vidéo sur Futura

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