Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 13 sur 13

Mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?



  1. #1
    Fajan

    Mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?


    ------

    Bonjour,

    J'ai une benzamide tertiaire : la benzamide d'adamantyle.

    J'aimerais ajouter un groupement capteur sur cette amide (Mesylate, formate, acetate etc) néanmoins ... c'est quasiment impossible tellement la benzamide semble etre encombrée et peu nucléophile (même l'anion!)

    J'aimerais savoir si vous aviez des idées pour m'aider sur ce coup?

    Merci d'avance!

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    j'ai du mal à te suivre dans ta description
    le benzamide a pour formule PhCONH2
    si tu le N-alkyle par un adamantyle, tu as
    PhCONHAd
    est-ce bien de ça dont tu veux parler ?
    tu veux y ajouter un groupement électroattracteur sur l'aromatique ?
    ou tu veux réaliser une N-alkylation ?

    si tu mets un électroattracteur sur le réactif d'acylation (chlorure de benzoyle par exemple), avant de faire l'amide, la réaction en sera favorisée

  4. #3
    Fajan

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    désolé je me suis mal exprimé :

    J'ai donc : Adamantyl-NH-COPh (lié sur la position tertiaire de l'adamantane) et j'aimerais rajouter un autre groupement capteur sur l'azote.

    J'ai essay MsCl... Mais c'est pas génial... il n'y a que des traces... Même en déprotonant l'amine avec du KH...

  5. #4
    mahnah

    Re : Mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    Bonjour,
    C'est pas gagné à mon avis...

    Peut être peux-tu déjà essayer aver un éther couronne pour complexer ton potassium.

    Sinon, question : le produit qui se forme est stable ?

  6. #5
    shaddock91

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    désolé je me suis mal exprimé :

    J'ai donc : Adamantyl-NH-COPh (lié sur la position tertiaire de l'adamantane) et j'aimerais rajouter un autre groupement capteur sur l'azote.

    J'ai essay MsCl... Mais c'est pas génial... il n'y a que des traces... Même en déprotonant l'amine avec du KH...

    Je serai tenté de dire que le produit formé (si il se forme) sera trop instable, le produit de départ sera régénéré lors du traitement.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    il me semble que ce serait plutôt le benzamide qui sauterait au traitement
    tu ne veux pas essayer en intramoléculaire (phtalimide, saccharine)

  9. Publicité
  10. #7
    Fajan

    Re : Mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    les phtalimides j'ai essayé, mais pour la suite de ma réaction ca ne donne pas vraiment le résultat prévu...

    Par contre la saccarine semble être une super idée! je n'y avais vraiment pas pensé! Le seul petit 'hic' serait la sulfone directement sur l'aromatique...

  11. #8
    shaddock91

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    Je serai tenté de dire que le produit formé (si il se forme) sera trop instable, le produit de départ sera régénéré lors du traitement.
    J'ai écrit régénération du produit de départ parce que tout semble se passer comme s'il n'y avait pas eu réaction.

  12. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    il est peut-être plus facile d'acyler un sulfamide que de sulfamoyler un amide ?
    en tout cas, pour les alkylations, c'est le cas
    Il faudrait utiliser la technique d'Oppolzer avec Me3Al
    Regarde comment il acyle les camphosultames

  13. #10
    shaddock91

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    il est peut-être plus facile d'acyler un sulfamide que de sulfamoyler un amide ?
    en tout cas, pour les alkylations, c'est le cas
    Il faudrait utiliser la technique d'Oppolzer avec Me3Al
    Regarde comment il acyle les camphosultames
    On peut cependant bis sulfamoyler une amine (two fingers in the nose).

  14. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    exact, ça arrive même des fois quand on ne veut en mettre qu'un
    (on arrive à retirer le second à l'ammoniaque)
    ceci étant, je déconseille de mettre les doigts dans le nez quand on fait de la chimie

  15. #12
    Fajan

    Re : Mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    Finalement, je pense essayer une homophtalimide.

    J'ai regardé un peu les modes op, mais je ne sais pas lequel est le plus efficace.

    Soit : reflux de l'amine avec 1.1 eq d'anhydride homophtalique dans le toluene avec un dean stark.


    Soit : reflux dans la DMF : 1.1 eq d'anhydride + 1.5 équivalent de triéthylamine.


    A votre avis, lequel est le plus efficace?

    Merci encore pour votre aide

  16. Publicité
  17. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mettre un groupement capteur sur une benzamide? comment?

    pas vraiment d'avis pour le mode op, prend celui qui est le plus proche de ton produit

    l'ouverture de l'anhydride pour former l'acide amique se fera bien
    la refermeture peut être plus délicate
    donc, si tu obtiens trois produits, pas de panique, il y a l'imide et les deux acides amiques (l'anhydride n'est pas symétrique)
    pour refermer en imide, tu as le choix, tous les activants d'acide fonctionnent (cf. Houben Weyl)!

Discussions similaires

  1. Comment mettre sur le même dénominateur ?
    Par cactus3 dans le forum Mathématiques du collège et du lycée
    Réponses: 3
    Dernier message: 21/11/2007, 15h55
  2. Comment mettre à disposition une vidéo sur le net ?
    Par arizona07 dans le forum Internet - Réseau - Sécurité générale
    Réponses: 4
    Dernier message: 01/04/2007, 20h54
  3. Comment SVP mettre un correcteur d'orthographe sur WordPad
    Par roro123 dans le forum Logiciel - Software - Open Source
    Réponses: 3
    Dernier message: 13/05/2006, 21h26
  4. comment mettre du mp3 sur des pages htlm?
    Par Mamenjer dans le forum Internet - Réseau - Sécurité générale
    Réponses: 3
    Dernier message: 18/09/2004, 11h10