Synthèse de la Quinoléine substituée

[invite3b573b4a]

Bonjour, dans un DM on synthétise une quinoléine substituée à partir de l'aniline substituée. Pour ce faire, on utilise l'anniline substituée et de l'acroline ( O=_= ) qui vont réagir pour former un seul composé, qui va s'autocycliser pour former une dihydroquinoléine substituée (comme une quinoléine mais avec 1 H porté par l'azote et un H porté par le carbone adjacent à l'azote).

Mon problème est le suivant : à partir de là, on peut utiliser le dinitrobenzène pour oxyder la dihydroquinoléine en quinoléine si la dihydroquinoléine n'est pas substituée, c'est impossible si elle l'est. Je dois expliquer pourquoi et je ne vois pas du tout !

Si vous avez une idée, je suis preneur!

Merci
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[invitec921af68]

Bonjour,
Déjà, comment est-elle substituée cette aniline ?

[invite3b573b4a]

on nous propose 3 exemples : d'abord avec une aniline méthyl substitué en position 2 (donc je suppose que c'est en ortho) puis en position 3 (donc en méta du groupe NH2)

Merci pour l'interêt porté à mon sujet : ) si tu veux plus de précision (par exemple le mécanisme general, je peux le scanner si tu veux)

[invite6a1fa462]

Mon problème est le suivant : à partir de là, on peut utiliser le dinitrobenzène pour oxyder la dihydroquinoléine en quinoléine si la dihydroquinoléine n'est pas substituée, c'est impossible si elle l'est.

quand tu dis substituée, cela implique des positions en particulier?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3b573b4a]

Ah oui je réalise que ce n'est pas très clair : Les substitutions se faisant sur l'aniline initiale, ils se retrouvent sur le cycle benzènique et non sur le cycle aromatique comprenant un azote ! Sinon pas de position particulière.

Je ne vois vraiment pas où chercher la réponse, je dois rendre mon DM demain, ce n'est pas très grave c'est juste une question mais comme je ne voyais pas du tout je me demandais...

Si ça interesse certain je posterai la solution quand mon prof nous l'aura donnée

Si vous voulez plus de précisions je peux scanner un bout du sujet (ou un bout de ma réponse mais vu que je la rends demain, va falloir être rapide : ] surtout que je vais me coucher ! donc en fait c'est mort ! )

Bonne nuit à tous !