Bonjour,
un halogénoalcool cyclique est il considéré comme un hamogène primaire, secondaire ou tertaire? j'aurai tendance à dire qu'il s'agit d'un secondaire mais ca me parair bisard.
en fait je dois donner le mécanisme de réaction entre le méthylate de sodium et le 2-bromocyclohéxanol ( R,R).
est ce une réaction d'élimination d'ordre 2 ?
merci de m'éclairer
Salut,
c'est un halogène secondaire
et je pense que cette réaction est une SN2 car le groupe méthylate fortement nucléophile attaque le 2e carbone de ton alcool et l'ion bromure s'en va avec ses deux électrons.
Mais il faudrait savoir si t'en en milieu basique ou acide.
merci pour votre explication
on est en milieu basique
est il possible qu'il y est une SN2 et une E2 ?
Attends hier soir j'étais fatigué :P je reprends :
Enfait logiquement, le méthylate (base extrêmement forte) va arracher l'hydrogène sur le C1, ce qui va former l'alcène le plus substitué donc double liaison entre C1 et C2 avec départ de l'ion bromure qui est un bon groupe partant. T'as donc effectivement une E2.
Le problème c'est qu'étant donnée ta configuration (R,R) la liaison C1-H et la liaison C2-Br ne sont pas antipériplanaires, donc la réaction sera lente...
si tu dis que le proton qui s'en va est celui au pied de l'hydroxyle, le produit obtenu sera un énol et donc il s'équilibrera en cétone
seul souci, c'est complètement faux, enfin, d'après moi ...
dessine la molécule en perspective avec les deux conformères
imagine un instant que le méthylate prenne l'hydrogène de l'alcool sur le cyclohexane
sur la forme diaxiale, tu vois que le bromure ne demande qu'à subir une SN2 intramoléculaire ...
haaaaaannn autant pour moi
et le produit obtenu serait un ... époxyde ?
Pourquoi mon mécanisme ne marche pas ? à cause de la forme diaxiale ?
l'élimination conduirait à un alcool allylique
on peut également envisager la formation d'éther avec le méthylate
