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Chimie organique



  1. #1
    mimieeee

    Chimie organique

    bonjour j'ai un Dm pouvez-vous verifier si j'ai bon et m'aider la ou je n'ai pas reussi svp . Merci d'avance

    exo 1 : Un alcool à chaine carbonnée saturée et non cyclique contient 4 atomes de carbone dans sa chaine carbonée


    1) ecrire les formules semi developpées envisageables pour cet alcool , les nommer , puis indiquer leur classes

    2)un des isomères presente un carbone asymétrique
    en utilisant le representation de cram , representer les 2 énantiomères
    ( indication : ne faire la representation qu'autour du carbone asymétrique )

    reponse : http://img168.imageshack.us/my.php?image=exo1hl5.jpg

    exo 2 : compléter les reaction suivantes
    nommer les compoés B ,C, D , E et G
    A coté des molécules A B C .... il se peut que des petites molécules se forment : elles ne sont pas indiquées mais vous devez les indiquer
    (JE N'ai pas compris quel petite molecule )
    de meme si la reaction se fait en plusieurs etapes vous devez l'indiquer

    reponse : http://img254.imageshack.us/my.php?i...nement1ws4.jpg



    http://img337.imageshack.us/my.php?i...ement31zv4.jpg

    enchainement : F+OXYDE D'éthylène---> G

    l'action de la potasse concentrée sur G donne majoritairement le 3,2dimethylpent-1-ène
    ecrire l'equation bilan
    quel type de reaction ?

    REPONSE : http://img84.imageshack.us/my.php?im...iment32ff3.jpg

    action de l'ozone sur le 3'4 dimethylpent-1-ène
    nommer les composés formés

    reponse : http://img211.imageshack.us/my.php?i...uiteeeehc2.jpg

    proposer une reaction simple pour fabriquer l'oxyde d'éthylène utilisé dans cet exercice
    ecrire l'équation bilan

    (j'ai pas reussi )

    voila merci d'avance

    -----


  2. #2
    Garf

    Re : Chimie organique

    Alors, dans l'ordre :


    Exo 1 : OK. Juste un conseil : pour représenter les molécules, utilise la représentation topologique quand c'est possible. C'est plus rapide, et plus lisible (on voit mieux l'essentiel).
    Bon, sur des molécules comme ça, c'est pas grave si tu ne le fais pas...


    Exo 2 :

    1) Instinctivement, pour uen réaction donnée, tu dois savoir quel est le produit principal, qui sera utilisé dans les réactions ultérieures, et quels sont les produits secondaires, dont on se moque voire qui sont gênants. Ici, on réutilise A : c'est donc A qui a les fonctions intéressantes (organomagnésien), et B qui est le produit secondaire. Inverse-les donc : A est l'organomagnésien, B l'éthane. D'autant plus que l'éthane est un gaz, qui va donc s'échapper du milieu réactionnel... Aucune chance de le voir réapparaître dans la suite de la synthèse.
    Ta molécule B (l'organomagnésien) est horrible. Je vois un carbone pentagonal (chose qui existe, mais pas dans ces conditions, et quoi qu'il en soit c'est hors programme et tu ne le verras jamais, jamais à ton niveau). M'est avis que tu as inversé CH3-CH et CH3 sur ta figure...
    Une fois que l'on a vu cela, la réaction de A sur le formaldéhyde devient une réaction connue : organomagnésien + aldéhyde -> ?. Si on est tatillon, on peut se demander sir C est le produit de l'addition, c'est-à-dire un complexe ionique, on le produit après hydrolyse, c'est-à-dire un alcool... Dans le doute, je mettrais le premier.

    2) E : OK.
    F : le Mg-Br doit être sur le même carbone que le Br initialement... Mais je vois que ce n'est qu'une erreur d'écriture qui n'a pas de conséquence sur la suite.

    3) Pour nommer G, je crois qu'on te demande plutôt de nommer l'alcool. Pour nommer le complexe ionique, je suis pas très au point, désolé.

    4) Petite remarque pour l'ozonolyse : l'intérêt du zinc, c'est de réduite le peroxyde d'hydrogène. Sans cela, celui-ci oxyderait tes produit : au lieu d'obtenir un aldéhyde et du formaldéhyde, tu obtiendrais un acide carboxylique et du CO2. Autrement dit, si tu as du zinc dans ton milieu, H202 ne fait pas partie de tes produits. Zn2+, si.
    Pas la peine d'essayer de nommer le molozonide.
    (NB : si tu veux avoir la classe, utilises plutôt P Ph3 comme réducteur - disons que ce serait plus moderne - sauf si tu ne l'as pas vu en cours)

    5) Pour l'oxyde d'éthylène : industriellement, je crois qu'il est obtenu par l'action de O2 sur l'éthylène. Mais, pour être clean, je dirais de tenter une SN2 sur le glycol (mais compétition avec l'obtention d'éthanal par élimination) ou d'utiliser le MCPBA sur l'éthène, si tu as vu.

  3. #3
    mimieeee

    Re : Chimie organique

    merci beaucoup ^^

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