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Analyse d'une phéromone



  1. #1
    spylo

    Post Analyse d'une phéromone


    ------

    bonjour, pouvez m'aider pour cette 2éme partie d'exercice.

    Il reste à déterminer la structure de la chaîne carbonée de P : pour cela on effectue les réactions


    1) O3
    2) H2O
    P ======> Q + HOOC-COOH


    Pt, pression élevée
    P + 2 H2 ==============> R (acide 9-hydroxydécanoïque)


    a) Donner les formules semi-développées de P,Q et R
    b) La phéromone P possède la configuration (Z) : représenter P


    J'ai trouver précédament que :

    P : C10H16O3
    P est une solution acide
    P est un alcéne
    Réagit avec la DNPH : aldéhyde ou cétone
    P est une méthylcétone

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    spylo

    Re : Analyse d'une pheromone

    R : Ch3-choh-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-cooh

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Analyse d'une pheromone

    l'ozonolyse te donne de l'acide oxalique
    tu dois en déduire la position de la double liaison dans ta molécule
    Comme tu as la structure de R, tu peux retrouver où était la cétone et mettre la double liaison
    La suite devient ensuite évidente

    enfin j'espère !

    à toi de jouer

  5. #4
    spylo

    Re : Analyse d'une pheromone

    pour P :

    ch3-ch-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch=ch-cooh
    ||
    O

    Acide 9-oxodéc-2-ènoïque

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Analyse d'une pheromone

    pour pinailler
    c'est pas ch2, mais CH2
    de même, le lecteur attentif aura compris que la double liaison n'est pas à relier au CH3 ...

    bref

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    spylo

    Re : Analyse d'une phéromone

    oui, désolé pour l'écriture de la formule mais quand j'ai écrit ma réponse tout été bien, mais quand sa c'est poster , voila le résultat !

    j'ai encore une derniére question, J'ai P et R , mais Pour trouver G

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Analyse d'une phéromone

    point de G dans ton exo !
    je suppose que c'est Q que tu cherches (no comment)
    que proposes-tu comme produits d'ozonolyse pour ton composé P ?

  11. #8
    spylo

    Re : Analyse d'une phéromone

    oui c'est Q

    alors j'ai fait l'ozonolyse est je trouve :

    CH3-CHO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=0H + COOH-C=OH

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Analyse d'une phéromone

    et bien, je ne te félicite pas ...
    surtout que pour la deuxième molécule, l'énoncé te dit que c'est de l'acide oxalique
    l'ozonolyse oxyde les doubles liaisons pour conduire, après traitement à différents produits
    traitement oxydant : cétones et acides
    traitement faiblement réducteur : cétones et aldéhydes
    (traitement fortement réducteur, pas à ton programme, mais pour les curieux : alcools)
    le choix entre cétone et aldéhyde/acide vient de la substitution de l'alcène
    dans un cas général, avec R, R' et R" alkyles, on a :
    RR'C=CHR" donnera RR'C=O et O=CHR"/R"CO2H

    bon, à toi d'appliquer à ton exo où l'ozonolyse est visiblement suivie d'un traitement oxydant

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