Analyse d'une phéromone

[invite308fead6]

bonjour, pouvez m'aider pour cette 2éme partie d'exercice.

Il reste à déterminer la structure de la chaîne carbonée de P : pour cela on effectue les réactions


1) O3
2) H2O
P ======> Q + HOOC-COOH


Pt, pression élevée
P + 2 H2 ==============> R (acide 9-hydroxydécanoïque)


a) Donner les formules semi-développées de P,Q et R
b) La phéromone P possède la configuration (Z) : représenter P


J'ai trouver précédament que :

P : C10H16O3
P est une solution acide
P est un alcéne
Réagit avec la DNPH : aldéhyde ou cétone
P est une méthylcétone
-----

[invite308fead6]

R : Ch3-choh-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-cooh

[HarleyApril]

l'ozonolyse te donne de l'acide oxalique
tu dois en déduire la position de la double liaison dans ta molécule
Comme tu as la structure de R, tu peux retrouver où était la cétone et mettre la double liaison
La suite devient ensuite évidente

enfin j'espère !

à toi de jouer

[invite308fead6]

pour P :

ch3-ch-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch=ch-cooh
||
O

Acide 9-oxodéc-2-ènoïque

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

pour pinailler
c'est pas ch2, mais CH₂
de même, le lecteur attentif aura compris que la double liaison n'est pas à relier au CH₃ ...

bref

[invite308fead6]

oui, désolé pour l'écriture de la formule mais quand j'ai écrit ma réponse tout été bien, mais quand sa c'est poster , voila le résultat !

j'ai encore une derniére question, J'ai P et R , mais Pour trouver G

[HarleyApril]

point de G dans ton exo !
je suppose que c'est Q que tu cherches (no comment)
que proposes-tu comme produits d'ozonolyse pour ton composé P ?

[invite308fead6]

oui c'est Q

alors j'ai fait l'ozonolyse est je trouve :

CH3-CHO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=0H + COOH-C=OH

[HarleyApril]

et bien, je ne te félicite pas ...
surtout que pour la deuxième molécule, l'énoncé te dit que c'est de l'acide oxalique
l'ozonolyse oxyde les doubles liaisons pour conduire, après traitement à différents produits
traitement oxydant : cétones et acides
traitement faiblement réducteur : cétones et aldéhydes
(traitement fortement réducteur, pas à ton programme, mais pour les curieux : alcools)
le choix entre cétone et aldéhyde/acide vient de la substitution de l'alcène
dans un cas général, avec R, R' et R" alkyles, on a :
RR'C=CHR" donnera RR'C=O et O=CHR"/R"CO2H

bon, à toi d'appliquer à ton exo où l'ozonolyse est visiblement suivie d'un traitement oxydant