Synthèse aspirine

[invite537ccabc]

Bonjour, je réalise présentement un projet de synthèse qui comprend une étape visant à partir de l'alcool 2-hydroxybenzilique pour synthétiser l'aspirine. Je recherche présentement une suite de réactions qui pourrait me permettre d'arriver à ce produit théoriquement (je n'ai pas besoin d'information sur le protocole expérimental mais bien sur les réactions à effectuer en théorie).

J'aurais besoin d'aide pour cette partie de mon projet, j'arrive constamment à un cul-de-sac.

Merci beaucoup,
Louis-Charles
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[invitec921af68]

Ce ne serait pas 2-hydroxycarboxylique par hasard ?

[moco]

Il faut trouver le moyen d'oxyder la fonction alcool -CH₂OH de ta substance de départ. Si tu y arrives, tu auras transformé la fonction alcool -CH2OH en fonction acide -COOH. Et la molécule obtenue sera de l'acide salicylique. Il ne restera plus qu'à l'acétyler pour obtenir de l'aspirine.

L'oxydation peut se faire avec de le bichromate de potassium ou le permanganate de potassium en solution acide.

[HarleyApril]

Ce ne serait pas 2-hydroxycarboxylique par hasard ?

petite faiblesse ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

petite faiblesse ?

Pire qu'une petite faiblesse, c'est un gouffre ! Il n'y a plus qu'à prendre une pelle, creuser, creuser encore... puis je me cache jusqu'à ce qu'on m'oublie....

@louich : désolé pour ça : pour une raison encore obscure, j'avais compris acide 2-hydroxybenzylecarboxylique... alors forcement... du coup ... pour une raison toujours obscure, j'ai oublié un benzène à 2-hydroxybenzènecarboxylique.

Ca doit être la fatigue du week end. M'enfin c'est pas une excuse.

Ecoutes donc Moco, qui a toute sa tête, lui.

[invite537ccabc]

Merci beaucoup à vous tous, je vais partir de ces informations et vous redonner des nouvelles si j'ai un autre problème!

À la prochaine et merci,
Louich

[invite537ccabc]

Bonjour, j'ai déjà créé un post semblable la semaine passée concernant la synthèse de l'aspirine à partir de l'alcool 2-hydroxy benzylique. Je souhaite connaître les différentes étapes de synthèse au niveau théorique.

Je pense que je dois d'abord oxyder en milieu basique, ce qui tranformera le CH2OH en COOH tout en laissant le OH tel quel puisqu'il s'agit d'un acide faible (phénol). Comme l'oxydation sera réalisée en milieu basique, il y aura formation d'un alcoolate O-Na+ sur le OH et sur le COOH qui deviendra COO-Na+. Est-ce corect?

Par la suite, je me demande que faire pour arriver à poser le groupe 3HC-C=O sur le O-Na+ et former l'aspirine. J'ignore quel réactif je dois utiliser et dans quelles conditions je dois travailler. Merci de votre réponse