reaction bts chimie

[inviteacada8b3]

bonjour j'ai besoin d'aide : question:

quel reaction se produit lorsque le (R)-1-bromo-1-phenylethane reagit avec une solution de methanoalte de sodium dans le methanol? on obtient quoi? et comment?

merci a tous
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[HarleyApril]

Bonjour
Il peut se passer plein de choses
On peut réaliser une substitution nucléophile SN2 par le méthylate pour conduire à un éther (synthèse de Williamson) avec inversion de configuration et génération d'un anion bromure.
On peut réaliser une substitution nucléophile du premier ordre avec passage par un carbocation et légère tendance à la rétention de configuration (effet Rubick's cube, cause : les paires d'ions associées).
On peut également observer une compétition par les réactions concurentes d'élimination qui conduiront au styrène.
Par ailleurs, la présence d'anions bromures est très gènante puisqu'il est montré qu'en présence de ces anions, le réactif cité se racémise avec une demi vie d'une demi heure.

Bonne continuation

[inviteacada8b3]

merci pour vos indication mais dans les deux premiers cas (SN2 et SN1) on obtient quoi a la fin des reactions???

merci d'avance.

[invite64b69edb]

dans le cas d'une SN1 comme d'une SN2 on obtient le 1-methoxy-1-phenylethane le brome est substitué par un -OMe

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteacada8b3]

merci pour vos reponses!