Gold Chloride method

[invite31123075]

Il s’agit d’une détection d’ester de rétinol se trouvant dans des gouttelettes lipidiques dans un organe.
Pour cela, je fixe l’organe avec de l’acide chromique (CrO3(VI)). Je ne pense pas que l’acide chromique est impliqué dans la réaction.


Ensuite, j’utilise de l’Hydrogen tetrachloroaurate (III) (HAuCl4) en présence d’acide chlorhydrique (HCl), qui va me donner une coloration brune à noire sur des points précis de l’organe (précipité d’or).

J’aimerai connaître les réactions qui se passent entre mon ester de rétinol et l’HAuCl4 pour me donner ce précipité.
J’aimerai voir pour une fois écrites les réactions qui font que j’ai un précipité uniquement ou il y a des esters de rétinol.
C’est une réaction spécifique aux esters de rétinol et non à tout ester présent dans les gouttelettes lipidiques.

Technique appelée « Gold chloride method »


http://faculty.washington.edu/palcze...shi2photon.pdf

pour trouver la formule de l'ester de rétinol (all trans rétinyl ester)


Merci
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[moco]

Je ne connais pas ton ester de rétinol, mais cela n'a pas d'importance. Il doit faire partie de la classe gigantesque des produits oxydables de la chimie organique. L'or sous forme oxydée HAuCl4 ou AuCl3 réagit avec de très nombreux dérivés organiques oxydables, selon la réaction schématique :

HAuCl4 + 3 e- ---> H+ + 4 Cl- + Au

et ces électrons sont fournis par la matière organique .

CxHy + 2x H2O ---> x CO2 + (4x + y) H+ + (4x + y) e-

[invite31123075]

Merci pour la précipitation ...

Maintenant, j'aimerai savoir comment se passe ma réaction d'oxydation entre l'ester de rétinol et les attaques des électrons ???

J'ai des vagues notions en chimie, mais il me semble qu'il y a des déplacements de liaisons suite à des attaques électrophiles ou nucléophiles.

[moco]

On veut bien essayer de te donner une indication sur une réaction d'oxydation de ton produit. Mais il faudrait savoir de quoi il s'agit. Des esters de rétinol, il en existe autant que le jour est long, j'imagine. Duquel s'agit-il ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite31123075]

Peux-tu aller sur le PDF que j'ai mis en lien (1er message) ?

Fig 1-4 tu as celui qui m'interesse, Mais, je pense que ce soit un ester palmitate ou ester acetate, c'est détecté par ma coloration.
A moins que je me trompe.

[moco]

J'ai ouvert ta référence, et vu que la nature de l'ester n'est pas importante. C'est la partie rétinal qui interagira avec les oxydants comme le chlorure d'or. Et dans cette partie rétinal, il y a plusieurs doubles liaisons conjuguées. Elles sont sujettes à s'oxyder bien sûr, mais alors comment ? Là je ne peux me livrer qu'à des conjectures. Peut-être qu'il se forme un epoxyde, ou alors que la double liaison s'ouvre en libérant deux moitiés de molécules de type aldéhyde.
Aucune idée, hélas. C'est un travail de spécialiste !

[invite31123075]

Sniff,

Ca fait quelques temps que je fais cette réaction, mais je ne sais toujours pas comment ca marche.

Dans les goutelettes lipidiques des organes que j'observe, il y a aussi des ester de cholestérol et j'aimerai savoir si l'oxydation peut aussi se faire sur les cholestérols.

Dans le cas positif, ce qui m'embète, la réaction ne serait pas spécifique aux esters de rétinol.