Questions en biochimie [Fischer & Carbone ]

[invite066d7366]

Bonsoir, je ne sais pas si le coin biochimie existe, mais je poste mon sujet ici. Voilà, j'aimerais savoir pourquoi les acides aminé sont également appelés α-amino-acides? Pourquoi y-a-til le α?
Personnellement je pensais à l'atome de carbone Cα, qui est chiral et qui est tétraédrique, asymétrique. Si quelqu'un pouvait me donner une explication complète car je ne suis qu'en première, (ce que je ne vous demande n'est pas pour mon cours, mais juste des questions personnelles, juste pour vous informer que je n'ai peut-être pas les bases pour comprendre des explications peut-être complexes.), ce serait gentil.

Je voulais également savoir ce que signifiait cette phrase " Un groupe amine peut-être à droite, il appartient alors à la série dextrogyre ou à gauche, il appartient alors à la série lévogyre".
Je sais ce qu'est une série dextrogyre, lévogyre (énantiomères etc,) mais que veut dire l'auteur de cette phrase par "à droite, à gauche". Y-a-til un lien avec Fischer?
Si là aussi vous pourriez m'expliquer, car j'ai essayer de comprendre par moi-même via Internet mais je ne comprends rien! Enfin, c'est trop compliqué


Voilà, j'espère avoir des éclaircissements, merci
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[HarleyApril]

alpha n'est pas de la nomenclature bien officielle
ça signifie, le premier atome à côté de celui dont on parle
c'est parfois ambigu ...
faut-il préciser que l'atome suivant est appelé béta et le suivant gamma ?
ici, le groupe aminé est sur le carbone à côté de l'acide, c'est donc un acide alpha-aminé

inversement, si on considère l'amine, le carboxylate (l'acide) est sur le carbone à côté, il est donc aussi sur la position dite alpha

bref, ils sont voisins, c'est donc bien alpha-amino-acide ou acide alpha-aminé etc

pour Fischer, la représentation se fait avec l'acide règlementairement placé en haut et la chaîne carbonée descendant vers le bas.
Pour les acides aminés protéinogéniques (on dit aussi naturels) l'amine se retrouve à gauche dans cette représentation. C'est l'énantiomère naturel (il y a des exceptions, mais on ne va pas commencer, c'est pas au programme de première).

bon, te voilà avec quelques explications à digérer

la suite au prochain épisode !

[Josszzz]

Salut!
Je ne peux t'apporter qu'une réponse partielle, mais je pense qu'elle est exacte :

Les termes levogyre ou dextrogyre correspondent à un sens de déviation de la lumière polarisée (vers la gauche ou la droite respectivement) d'une molécule possèdant une activité optique, c'est à dire une molécule qui possède au moins un carbone asymétrique. En réalité, et pour simplifier les choses, ces mesures ne sont généralement faite que sur des composés simples.
Dans le cas des glucides par exemple, on se base sur la déviation de la lumière par les deux énantiomères du glycéraldéhyde (ose le plus simple, possèdant 3 carbones uniquement) pour définir deux séries : une série L et une série D.
L'appartenance à une de ces deux séries pour les autres glucides est ensuite définie par filiation chimique et non plus par la capacité de déviation de la lumière de ces espèces.
C'est donc un abus de langage de parler de "dextrogyre" ou "levogyre" pour ces espèces (et donc surement pour les acides aminés), il vaut mieux parler de série L ou D. En effet, les espèces affiliées chimiquement au glycéraldéhyde levogyre ne sont pas forcément des espèces lévogyres!

Le lien avec fisher découle de la filiation chimique : le carbone qui détermine la série est toujours le dernier (généralement dessiné le plus en bas). Le placement à gauche ou à droite des substituants en représentation de Fisher détermine la stéréochimie de la molécule (en Fisher, les substituants sur le côté "viennent" vers l'observateur par convention)

J'espère que ça clarifie les choses, sinon n'hésite pas à préciser ta question...

[invite066d7366]

Bonjour, je vais voir ça

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite066d7366]

Ah oui, en faîte j'avais oublié de préciser. Je demandais ces questions pour mon TPE , enfin les questions que je vous posait, c'était juste pour m'assurer au cas où le jury me poserait des questions de ce style.

J'ai essayé de revoir chaque phrase de ma partie, pour voir si j'avais bien compris. Et je m'étais aperçu que la signification du alpha m'était ambigue.


HarleyApril, pourriez-vous me donner quelques explications ou notions à connaître à propos de Fischer? En faîte, mon sujet c'est la chiralité, un sujet assez difficile pour des premières, et étant donné que je m'occupe de la partie biologique, pourriez-vous me donner les notions essentielles (je sais que dans l'une des parties chimies, on parle de champ magnétique, polarisation et ça reste assez compliqué pour l'instant pour moi) , donc ayant un peu peur que le prof de bio me pose une question sur Fischer dans ma partie (je pense que c'est possible vu que je traîte aussi la chiralité et ses effets sur la structure d'une protéine et sa capacité fonctionnelle), j'aimerais avoir quelques informations claires car sur le net, c'est un peu dur à comprendre...


Josszz, je suis désolée, je n'ai pas vraiment compris le lien entre Fischer et le "droite, gauche". Que représente concrètement droite/gauche dans la phrase que je vous ai cité?


Merci pour toutes vos réponses!!

[Josszzz]

La représentation de Fisher est une façon de simplifier la représentation de la stéréochimie de certaines molécules (souvent basées sur des chaines carbonées).

Va voir sur :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Projection_de_Fischer
tu trouvera sa définition. Ce qui est important de retenir, c'est que les composés qui sont placés de part et d'autre de la chaine carbonée "viennent" vers l'observateur. Vu que tu commence à t'y connaitre en stéréochimie, tu comprends donc que, dans cette optique, si on inverse la position des groupes (et qu'on passe par exemple ce qui est à droite sur la gauche et inversement) on a une stéréochimie résultante différente (le carbone qui était R devient S et inversement)

Quand aux notions essentielles de stéréochimie en biologie, tu peux parler du très connu concept clé-serrure (proposé par... Emil Fisher!!) pour la biologie : les réactions chimiques deviennent stéréospécifiques car les enzymes agissent comme des serrures et seules les bonnes "clés" peuvent s'emboiter et alors réagir.

Ce concept est nouveau par rapport à la chimie classique, dans laquelle la stéréochimie des réactifs est généralement sans importance. Pour illustrer, tu peux prendre plein d'exemples : les glucides chez l'homme appartiennent (presque) tous à la série D, les AA (presque) tous à la série L... et après des exemples de pharmacologie : l'exemple du thalidomide est intéressant
(http://fr.wikipedia.org/wiki/Thalidomide - la stéréochimie est bien expliquée)

Bonne continuation

[HarleyApril]

Un dessin vaut mieux qu'un long discours.
Voici donc l'alanine, l'acide aminé qui porte un méthyle comme chaîne carbonée.
Sur le dessin ci-dessous, les carbones sont en gris, les hydrogènes en bleu pâle, l'azote en bleu et l'oxygène en rouge. Les petits trucs roses représentent les doublets (il manque ceux du carbonyle).

A gauche, l'alanine vue en perspective. Je la fais ensuite tourner petit à petit pour amener la chaîne carbonée verticalement, ce qui correspond à la vue selon Ficher.
A droite toute, la représentation de Fischer.

[invite066d7366]

Ahhh merci j'ai relu vos anciennes réponses, et finalement c'est tout simple pour le carbone alpha.


J'aurais une autre question à propos de Fischer, si la représentation de Fischer fait que chaque groupe amine est à gauche, et le groupe carboxyle est en haut, cela veut dire que chaque acide aminé est de la forme D? C'est ça que je ne comprends pas car dans le monde vivant, chaque AA est de la série L. Et pour savoir, si un AA est de la série L, il suffit d'utiliser la loi de CORN, or si le groupe NH2 est toujousr à gauche dans la représentation de fischer??...


Ce que vous avez dit, c'est aléatoire ou c'est toujours comme ça? SE peut-il que la représentation de Fischer ait un COOH à gauche et un NH2 à droite?

[HarleyApril]

Par définition, si la fonction amine est à gauche dans la représentation de Fischer, l'acide aminé appartient à la série L.

Attention avec les notations D et L qu'il ne faut pas confondre avec d et l qu'on trouve encore parfois
d correspond à (+) et l à (-) et tiennent au signe du pouvoir rotatoire
Il n'y a pas de règle simple pour dire si un D est (+) ou (-).
Cette partie sera pour tes petits camarades qui traitent de l'activité optique !

cordialement

[invite066d7366]

Merci en tout cas pour toutes vos réponses! Tout est clarifié en tout cas

je me suis renseignée sur les pouvoirs rotatoires (biot, etc.) puisque qu'il est possible que le jury s'adresse à moi, et pas à ma camarade.



Bref, bonne soirée ^^