classification de pKa

[julien_4230]

Bonjour.

Classer les amines suivantes par orde de basicité croissante (couple ammonium/amine) :
(a) PhNH₂ ; (b) CH₃CH₂NH₂ ; (c) Ph₃N ; (d) Ph₂NH.

On donne les pKa des couples correspondants : -5 / 1 / 4,6 / 10,6

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Basicité croissante :
c>d>a>b

par contre, voilà le problème:

Plus la basicité est élevée, plus la base est forte, et plus le pKa est grand.
Donc :
c => 10,6
d => 4,6
a => 1
b => -5

Est-ce exact ? Mon prof affirme le contraire dans son corrigé. S'est-il trompé ?! Je voudrais en avoir le coeur net !

Merci...

Salutations !
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[moco]

Ces chiffres me paraissent incompréhensibles. A-t-on jamais vu un pKa d'un groupe ammonium qui soit négatif et égal à -5 ??
Dans le Handbook, je trouve pour 3.25 pour l'éthylamine, 9.42 pour l'aniline, 13.12 pour la diphénylamine.

[julien_4230]

peut-être, mais cel correspond à mon énoncé et ne résoud pas mon problème... Merci de m'aider !

[HarleyApril]

désolé, je suis d'accord avec ton prof !
tu trouveras par ailleurs des données dans le DMSO pour certains de ces produits (chercher aux ammoniums)
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm


dans le cas des anilines, le doublet de l'azote peut se délocaliser sur l'aromatique, si tu protones, cette délocalisation n'est plus possible (azote à cinq pattes !)

en espérant que ces indications t'aideront

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[PaulHuxe]

Plus la basicité est élevée, plus la base est forte, et plus le pKa est grand.

C'est très juste ! je ne vois pas le souci