Alcool saturé

[invitec40dd9d4]

Bonjour, j'ai un exercice de chimie orga à faire mais j'ai du mal à démarrer. Je ne comprends pas très bien l'énoncé...J'espère que quelqu'un voudra bien m'aider et je le remercie d'avance!

Un alcool saturé primaire (A) est oxydé à reflux par le mélange sulfochromique (K₂Cr₂O₇, H⁺) pris en excès. On obtient un composé organique (B).

a) Ecrire l'équation d'oxydoréduction.

b) La neutralisation de 0.088 g du corps (B) nécessite 10.0mL d'hydroxyde de sodium à 0.100 mol.L^-1. Calculer la masse molaire du corps (B). En déduire les formules développées possibles pour (A)?
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[invitee2bb347d]

En quoi peut s'oxyder un alcool primaire?

[invitec40dd9d4]

En acide carboxylique ou en aldéhyde avec le réactif de SARET ..

[invitee2bb347d]

ok donc ici que devient ton alcool?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec40dd9d4]

Un acide carboxylique puisque le réactif est K₂Cr₂O₇...
Mais on peut pas écrire l'équation d'oxydo réduction puisqu'on n'a pas les corps...
Et pour K₂Cr₂O₇, H⁺ , c'est bon si on met ca : Cr₂O₇^2- + 14H⁺ + 6e^- --> 2Cr³⁺ + 7H₂O ??? parce qu'il manque le potassium...

[invitee2bb347d]

le but de l'exercice est de déterminer les formules, quelle est la formule générale d'un alcool saturé? (une formule avec des indices littéraux)
pour le couple c'est bon pas besoin de mettre les ions spectateurs

[invitec40dd9d4]

Acide carboxylique: R-COOH
Alcool primaire: R-CH2-OH
C'est ca?

Donc l'équation d'oxydoréduction:
R-CH₂-OH + H₂O --> R-COOH + 4H⁺ + 4e^- x3
Cr₂O₇^2- + 14H⁺ + 6e^- --> 2Cr³⁺ + 7H₂O x2

3-R-CH2OH + 2Cr₂O₇^2- + 16H⁺ --> 3R-COOH + 11H₂O + 4Cr³⁺

????
Après faut faire un tableau d'avancement ?

[invitee2bb347d]

"tableau d'avancement"??? diantre, que veux tu faire avec ça?

Ce que tu as écris est exact, mais écris les formules générale brutes, je t'aide pour les alcanes c'est CnH(2n+2) ,écris directement une fromule de ce type pour l'acide carboxylique et sert toi du dosage à la soude pour déterminer n.

[invitec40dd9d4]

Alors pour l'acide carboxylique ca donnerait CnH2n+1-COOH ???

Pour la masse molaire du corps B j'ai trouvé 88g.mol^-1
Après j'ai trouvé par déduction que la formule brute est CH3-CH2-CH2-COOH
mais je sais pas quel calcul on doit faire !

[invitee2bb347d]

mais je sais pas quel calcul on doit faire !

comment tu as fait pour trouver la formule brute alors? il n'y pas d'autres calcul à faire que ceux du dosage et de la masse molaire.

Il ne te reste plus qu'à écrire les isomères possibles

[invitec40dd9d4]

Je pense qu'il y a un calcul pour trouver la formule brute...
J'ai fais COOH: 45g.mol-1
et aprés j'ai complété en rajoutant des carbones et des hydrogènes jusqu'à trouver 88g.mol^-1

[invitee2bb347d]

effectivement ce n'est pas très rigoureux, écrit plutôt CnH(2n)O2 comme formule brute de l'acide.

[invitec40dd9d4]

D'accord merci je pense y arriver comme ca !
Merci de m'avoir aider

[invitec40dd9d4]

J'ai encore un petit problème...
M_{(acide carboxylique)}= 88 g.mol^-1

donc acide carboxylique: C_nH_2nO₂= 88 g.mol^-1
alcool primarie: C_nH_2n+2O = 74g.mol^-1 ( = M_(CnH2nO2) - M_(O) + 2M_(H))

On trouve n=4
Formule brute de l'alcool C₄H₁₀O.

Après j'ai trouvé deux formules semi développées pour l'alcool (A)...

c) Pour préciser la nature de (A) , on réalise les réactions suivantes: (A) chauffé en présence de H₂SO₄ concentré conduit à (C). L'action de l'ozone sur (C) fournit après hydrolyse réductrice, un aldéhyde et une cétone. En déduire la formule semi développé de (A)

J'ai fais:
(A) + H₂SO_{4 c.} --> (C)
(C) + O₃ --> aldéhyde + cétone

(A) a 4 carbones donc (C) en a 4 est ce sera un alcène
et il n'y a pas d'alcène a 4 carbones qui conduisent a un aldéhyde et une cétone après action de l'ozone...
Je pensais à CH3 - C = CH2
...........................l
...........................CH3
Mais ça fait une cétone et du méthanal...

J'espere que quelqu'un pourra m'aider parce que je suis bloqué...

[invitec40dd9d4]

Personne ne peut m'aider??...

[HarleyApril]

et si je te dis que le méthanal est un aldéhyde
(puisque son nom se termine en al, c'est normal )

donc, ton hypothèse correspond à la solution du problème

j'espère que tu dormiras mieux cette nuit !

[invitec40dd9d4]

Merci beaucoup !! j'étais coincée à cause de ça!