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Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène



  1. #1
    pharma19

    Exclamation Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    Bonjour,

    J'ai besoin d'un peu d'aide sur une partie de mon cours de chimie organique.
    Alors voilà: je pars d'un chlorobenzène auquel j'ajoute une base très forte (NaOH ou KOH) et j'aboutis à 2 phénols.

    Mon prof nous a dit que le mécanisme SNAR ( addition, élimination ) était minoritaire et que le mécanisme EA ( élimination, addition ) était majoritaire.

    Mon problème est que je ne vois pas comment se réalise le mécanisme EA.
    Le seul exemple que j'ai dans mon cours est avec NH2- qui permet l'élimination du Cl- et donc la formation du benzyne puis l'ajoût de NH3 liquide ( 2 positions possibles).

    Pour la synthèse du phénol, je ne vois pas très bien comment ça se passe. Est-ce le OH- de NaOH qui permet l'élimination de Cl-? et ensuite, c'est encore un OH- de NaOH qui s'ajoute au benzyne? ...

    Merci de m'éclairer un peu !

    -----


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  3. #2
    t0yt0y

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    Bonjour à toi.

    L'élimination aromatique, comme éléctrophile ( il me semble ) passe par un intermédiaire ( carbocation ).
    A partir de là, tu appliques une élimination toute bete, avec départ du Cl-, puis ajout du OH-.

    Je pense que ce n'est pas plus compliqué que ça.
    Allo, Stérique ?! Oui ... Ici Nétique !!!!

  4. #3
    igniz

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    si un peu plus quand même
    c'est expliqué en détail dans la bibliothèque de chimie mise a dispo sur le forum:

    http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...s/benzcadr.htm

    regarde "aromatique" -> SN aromatique et élimination aromatique
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  5. #4
    pharma19

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    ok, je vais lire ça tranquillement et je reviens vous embêter si j'ai encore des questions...!

    Merci beaucoup en tout cas

  6. #5
    pharma19

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    Bon bah me revoilà...
    Je suis tout à fait d'accord avec tout ce qui est marqué, ça je l'avais compris. Mais comment se passe la réaction d'élimination-addition quand NH2- est remplacé par OH- ? C'est exactement pareil? mais qui joue le rôle de NH3 alors ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    igniz

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    ben oui c'est exactement pareil, sauf que l'ion NH2- ne peut pas se balader dans une solution aqueuse (NH2- + H2O = NH3 +OH- reac totale), donc le solvant est NH3 liquide. En clair ici c'est H2O le solvant
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

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  10. #7
    pharma19

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    ok, mais NH3 a aussi le rôle de donner un H+ au cycle en fin de réaction... Avec OH- qui va jouer ce rôle? H3O+ qui vient de l'eau (solvant) ?

  11. #8
    igniz

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    NH3 est l'acide conjugué de NH2-

    H2O est l'acide conjugué de HO-

    H2O joue le même rôle que NH3 et de la même manière.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  12. #9
    pharma19

    Re : Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

    Ah ok. Merci beaucoup, j'ai tout compris à présent. Bon bah je vais pouvoir continuer le cours alors.
    Merci !!

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