Synthèse du phénol à partir de chlorobenzène

[invite2e6b0368]

Bonjour,

J'ai besoin d'un peu d'aide sur une partie de mon cours de chimie organique.
Alors voilà: je pars d'un chlorobenzène auquel j'ajoute une base très forte (NaOH ou KOH) et j'aboutis à 2 phénols.

Mon prof nous a dit que le mécanisme SNAR ( addition, élimination ) était minoritaire et que le mécanisme EA ( élimination, addition ) était majoritaire.

Mon problème est que je ne vois pas comment se réalise le mécanisme EA.
Le seul exemple que j'ai dans mon cours est avec NH2- qui permet l'élimination du Cl- et donc la formation du benzyne puis l'ajoût de NH3 liquide ( 2 positions possibles).

Pour la synthèse du phénol, je ne vois pas très bien comment ça se passe. Est-ce le OH- de NaOH qui permet l'élimination de Cl-? et ensuite, c'est encore un OH- de NaOH qui s'ajoute au benzyne? ...

Merci de m'éclairer un peu !
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[invite160a5434]

Bonjour à toi.

L'élimination aromatique, comme éléctrophile ( il me semble ) passe par un intermédiaire ( carbocation ).
A partir de là, tu appliques une élimination toute bete, avec départ du Cl-, puis ajout du OH-.

Je pense que ce n'est pas plus compliqué que ça.

[invitee2bb347d]

si un peu plus quand même
c'est expliqué en détail dans la bibliothèque de chimie mise a dispo sur le forum:

http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...s/benzcadr.htm

regarde "aromatique" -> SN aromatique et élimination aromatique

[invite2e6b0368]

ok, je vais lire ça tranquillement et je reviens vous embêter si j'ai encore des questions...!

Merci beaucoup en tout cas

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2e6b0368]

Bon bah me revoilà...
Je suis tout à fait d'accord avec tout ce qui est marqué, ça je l'avais compris. Mais comment se passe la réaction d'élimination-addition quand NH2- est remplacé par OH- ? C'est exactement pareil? mais qui joue le rôle de NH3 alors ?

[invitee2bb347d]

ben oui c'est exactement pareil, sauf que l'ion NH2- ne peut pas se balader dans une solution aqueuse (NH2- + H2O = NH3 +OH- reac totale), donc le solvant est NH3 liquide. En clair ici c'est H2O le solvant

[invite2e6b0368]

ok, mais NH3 a aussi le rôle de donner un H+ au cycle en fin de réaction... Avec OH- qui va jouer ce rôle? H3O+ qui vient de l'eau (solvant) ?

[invitee2bb347d]

NH3 est l'acide conjugué de NH2-

H2O est l'acide conjugué de HO-

H2O joue le même rôle que NH3 et de la même manière.

[invite2e6b0368]

Ah ok. Merci beaucoup, j'ai tout compris à présent. Bon bah je vais pouvoir continuer le cours alors.
Merci !!