Réaction sulfure-amine

[invite67783422]

Bonjour,

je suis actuellement en stage qui porte sur l'influence des métaux sur la revegetalisation des sols, et je vais bientot doser les H2S et les sulfures dissouts dans un sol.
Pour cela je vais adapter la methode colorimétrique de chaudhry et cornfield.

Le dosage se fait par ajout de dimethyl-p-phénylène-diamine (DMPPDA - H2N-Ar-N(CH3)2 ) en milieu acide pour donner la forme réduite du bleu de méthylène.


Ma question est : avez vous une idée du mécanisme mis en jeu lors de cette réaction (S2- + DMPPDA en milieu acide) !?


Merci beaucoup à l'avance =)
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[invite67783422]

Re,


Alors, personne pour m'aider !? ='(

[HarleyApril]

globalement, il s'agit d'une oxydation
on peut donc écrire la forme oxydée de la diamine
le sulfure s'additionnera dessus pour conduire à un dérivé qui devra encore s'additionner sur une autre molécule
le pont azoté se fera par transimination (pas étonnant, vu la faible stabilité/grande réactivité des imines NH)

reste à savoir si les additions se font pas un mécanisme ionique ou radicalaire ...

cordialement

[invite67783422]

Merci,

mais j'ai toujours un peu de mal à voir la tronche de la forme oxydée de l'amine. J'ai lu quelque part que les amines aromatiques s'oxydait en dicétone..

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

exact, après hydrolyse, on obtient la dicétone
la forme oxydée de la diamine sera une diimine et plus précisément, dans le cas présent, une molécule portant une imine C=NH et un iminium C=N⁺Me₂

[invite67783422]

Okay, j'vais essayer de me demerder avec ce que tu m'as donné.


Merci encore =)