problème pour protéger les acides aminés

[invitee283de92]

Bonjour
Je révise les acides aminés et dans le cours on protège l'amine avec le Fmoc ou avec Z(Cbz). Fmoc et Z que représente les initiales quel est l'appellation de ce composé?

NH3+ --CH(R)--COO-

Fmoc est stable en milieu acide donc pour protégé l'amine on met le Fmoc dans l'APTS. Je sais que le fmoc est stable en milieu acide mais je ne sait pas les conditions je crois que APTS c'est faux?

Z ou Cbz moyennement stable en milieu acide et basique, quelles sont les conditions pour protéger l'amine

Pour protéger l'acide carboxylique, quels sont les groupes protécteurs et les conditions et quand on veut déprotéger quels sont les groupes déprotecteurs

merci
Bye
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[HarleyApril]

Bonjour

La protection avec un fmoc ou un Z revient à faire des carbamates.
Usuellement, on les prépare par action des chloroformiates sur les amines.
Usuellement, le fmoc se retire en milieu basique, le Z par hydrogénolyse.
voici à quoi ressemblent les bêtes !


Comme tu le vois, le FluorénylMéthOxyCarbonyle porte un proton relativement acide sur le cycle à 5 (l'anion correspondant est aromatique). Une base peut donc l'oter et l'anion réalisera une élimination de type E1CB pour débobiner la partie oxycarbonyle.

Le benzyloxycarbonyle portant un groupement benzyle, tu n'es pas surprise que l'hydrogénolyse permette de le casser.

bonne continuation

[invitee283de92]

Bonjour
merci Harley

L' acide aminé pour le protéger j'utilise le Fmoc dans HClaqueu réaction à 25°C,
pour le déprotéger j'utilise comme base la pipéridine dans le DMF à 25°C
Est-ce que c'est bon?

Cbz + acide aminé dans HCl aqueu à 25°C déprotection H2,Pd/C dans EtOH

[pppppp42]

oui c'est ok. Va sur le site de l'UM2 dans l'espace pédagogique le cours de biomolécules 1 est consacré aux acides aminés

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonjour
merci Harley

L' acide aminé pour le protéger j'utilise le Fmoc dans HClaqueu réaction à 25°C,
pour le déprotéger j'utilise comme base la pipéridine dans le DMF à 25°C
Est-ce que c'est bon?

Cbz + acide aminé dans HCl aqueu à 25°C déprotection H2,Pd/C dans EtOH

La protection sur l' aminoacide se fait généralement dans les conditions de Schotten Baumann (en milieu basique) avec ZCl (ou autre chloroformiate).