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Alcool - Cétone



  1. #1
    seb123

    Alcool - Cétone


    ------

    Bonjour

    Voila , j'ai du 1-phenylethan-1-ol comment passer de cette forme a la cétone correspondante sachant que le h en position 1 va partir ? enfin je comprend pas le mécansime et ce qu'on doit faire pour y arriver , s'il faut faire quelque chose ^^

    Merci d'avance

    -----

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  4. #2
    salli

    Re : Alcool - Cétone

    Bonjour
    j'ai du 1-phenylethan-1-ol comment passer de cette forme a la cétone correspondante sachant que le h en position 1 va partir ? enfin je comprend pas le mécansime et ce qu'on doit faire pour y arriver , s'il faut faire quelque chose ^^
    HO-CH(Ph)-CH3 --> CHO-CH3 mais le ph? Ph représente le phényle
    Le phényle je sais pas comment le rajouter étant donné que le carbone à 4 liaisons

    Agent oxydant CrO3 mais trop puissant
    utilise Cl-CO-CO-Cl , DMSO fait les réagir ensemble dans CH2Cl2 à -78°C
    ensuite la base Et3N arrache le proton

    Bonsoir

  5. #3
    seb123

    Re : Alcool - Cétone

    ha pour plus de precison la molécule a l'arrivé est ph-CO-ch3


  6. #4
    seb123

    Re : Alcool - Cétone

    déso mais j'ai pas trops compris ce que tu ma dit^^ peut etre avec cette precison sa ira mieux )

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Alcool - Cétone

    bonsoir

    il y a différentes réactions qui te permettront d'oxyder ton alcool pour obtenir l'acétophénone
    en particulier, on peut penser à Swern et ses variantes ou aux oxydants inorganiques comme les oxydes de chrome ou de manganèse
    les mécanismes sont différents, je ne vais pas tous te les détailler !

    Cordialement

  9. #6
    seb123

    Re : Alcool - Cétone

    Yeah j'ai trouvé quand j'ai taper oxydation alcool dans google

    Et pour ceux qui passerons aprés moi :

    Oxydation ménagée d'un alcool

    Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool:

    * si c'est un alcool primaire, un aldéhyde
    * si c'est un alcool secondaire, une cétone
    * si c'est un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation

    Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme l'ion permanganate MnO4- ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.

    Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.

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