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Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool



  1. #1
    gatou59

    Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Bonjour,

    j'ai un compte rendu de TP à rendre sur la réduction de la fonction cétone de la m-nitroacétophénone en alcool. On a dissout de la -nitroacétophénone avec de l'éthanol et on a ajouté du NABH4, et enfin on a acidifié. serait il possible que vous m'aidiez à trouver le mécanisme de la réaction svp?

    merci

    -----


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  3. #2
    mahnah

    Re : mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool


  4. #3
    desprositos

    Re : mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Le NaBH4 te donne des ions hydrures (H-) qui vont attaquer le carbone de la fonction cètone (formes méso pour faire apparaitre le site + et - sur la fonction cètone). tu obtient un alcoolate de pKa environ 16 qui demande qu'à réagir avec un acide. bon courage

  5. #4
    fanbigi

    Re : mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    mais d'ou vient le AL(OH)3

  6. #5
    Sephiroth300

    Re : mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Bonjour,

    Merci de ne pas réanimer de conversations vieilles de 7 ans, et d'ouvrir la tienne. De plus, aucune raison d'avoir du Al(OH)3 quand on utilise NaBH4, à moins d'être alchimiste

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Bonsoir

    Après avoir jeté un oeil sur la page du livre, la réponse est très simple.
    Paragraphe réduction par NaBH4 ... et mécanisme
    puis
    Paragraphe sur la réduction par LiAlH4 ... et là on obtient Al(OH)3 après hydrolyse

    Point d'alchimie, seulement un changement de sujet.

    Cordialement

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  10. #7
    fanbigi

    Re : mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    dans le TP que j'ai passé le prof nous a dit que le benzophenone reagit avec le H- du NaBH4 (on a dissout le NaBH4 dans l'eau avant l'ajouter avec le benzophenone)
    et on a obtenu le 2phenyl-(CO-)Na+
    apres on a ajouter l HCl et cela nous a donné le 2Phenyl(COH) + NaCl + B(OH)3
    mais j'ai pas compris ce mecanisme

  11. #8
    fanbigi

    Re : mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    aide moi s'il vous plait j'ai un examen demain sur ce TP

  12. #9
    Sephiroth300

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    As-tu au moins regardé le livre dans le lien? Je trouve le mécanisme assez bien expliqué !

  13. #10
    fanbigi

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    moi je parle sur ce mecanisme
    j'ai lu les sujet similaire mais j'ai trouvé des autres mecanise et moi je veux comrendre celui ci
    s'il vous plait dit moi d'ou vient le B(OH)3

  14. #11
    fanbigi

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    oui j'ai lu ce livre

  15. #12
    fanbigi

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    s'il vous plait monsieur explique moi ce mecanisme
    le benzophenone reagit avec le H- du NaBH4 (on a dissout le NaBH4 dans l'eau avant l'ajouter avec le benzophenone)
    et on a obtenu le 2phenyl-(CO-)Na+
    apres on a ajouter l HCl et cela nous a donné le 2Phenyl(COH) + NaCl + B(OH)3

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  17. #13
    Sephiroth300

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Pour faire simple, pendant que ton aldéhyde se réduit, ton bore s'oxyde
    regarde le schéma du livre, eux la réaction se fait dans l'éthanol (CH3CH2OH) et tu obtiens ce qu'ils appellent l'éthoxyborohydrure de sodium. Si tu le fais dans l'eau, tu obtiens un hydroxyborohydrure de sodium. Le bore s'est oxydé BH3 -> HO-BH2. Après 3 réactions sur 3 molécules différentes, tu obtiens B(OH)3

  18. #14
    fanbigi

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    vous avez lu le mecanisme que j'ai ecris?

  19. #15
    Sephiroth300

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Oui, et j'ai répondu à ta question pour le coup

  20. #16
    fanbigi

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    mais vou parler sur un aldehyde moi j'ai un ceton

  21. #17
    Sephiroth300

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Ca ne change rien ! Reprends mon message précédent et change aldéhyde en cétone, et voilà !

  22. #18
    fanbigi

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    qu'est ce qu'un hydroxyborohydrure de sodium

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  24. #19
    Sephiroth300

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    Bon je reprends plus simplement.
    BH3 donne un hydrure (un atome d'hydrogène) à ta cétone, celle-ci capte un proton sur une molécule d'eau pour donner ton alcool. Dans le procédé, BH4- s'oxyde en HOBH3- La réaction fonctionne 4 fois, jusqu'à donner B(OH)4-. L'hydrolyse acide relargue une molécule d'eau pour former l'acide borique B(OH)3

  25. #20
    HarleyApril

    Re : Mécanisme de réaction de la réduction cétone en alcool

    merci sephiroth !

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