Phosphore rouge

[invitee595b4a6]

Bonjour,

J'ai vu qu'il était possible de transformer un alcool en dérifé halogéné (iodé dans mon cas) en mélangeant du phosphore rouge de l'iode et l'alcool et de porter le tout à reflux (Cf Précis de chimie organique de V. Grignard)

A mon avis cette méthode est moins risquée et plus abordable qu'en employant du chlorure de thionyle ou autres PCl₃ ou PCl₅

Le seul soucis ! Comment se procurer du phosphore ?
A mon avis la technique "boîtes d'alumetes n'est pas rentable"
Je peux en commander librement chez VWR mais bon je pense qu'on va me prendre pour un terroriste ! surtout qu'après avoir fait une recherche google j'ai vu qu'on pouvait faire pas mal de produits illicites avec

Je me demandais s'il était possible d'en produire directement par réduction de phosphates. Soit au charbon ou sinon j'ai entendu une méthode employant le plomb ??
Sinon si le Na métal ferait il l'affaire. Il me sembalit que le chauffage produisait en priorité le P blanc sous forme de gaz ? qqn pourrait-il confirmer celà (auquel cas la manip serait trop dangereuse)

Merci
Bien chimiquement
pierre.boulens
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[HarleyApril]

Bonsoir Pierre
La méthode au phosphore rouge est bien plus dangereuse que l'utilisation du chlorure de thionyle par exemple.
Il y a beaucoup d'autres méthodes pour convertir un alcool en halogénure, des fois l'acide correspondant suffit (acide chlorhydrique par exemple).
Ainsi, un alcool allylique ou benzylique se transforme presqu'instantanément en bromure au contact d'une solution concentrée d'acide bromhydrique (le 48% suffit en général)
Si tu nous en dit plus sur ton substrat, on pourra peut être te trouver un réactif simple pour effectuer ta réaction

Cordialement

[invite441f4daf]

La même chose que Harley. Je rajouterai juste que tout les profs d'orga sont d'accord sur une chose: le meilleurs moyen de faire un dérivé halogéné à partir d'alcool est d'utilisé un PBr3 puis d'utiliser NaI pour faire ton dérivé iodé.

Sinon essaie: ton alcool avec triphénylphosphine, imidazole et iode en bille le tout dans le THF. J'ai fait cette manipulation mercredi dernier pour transformer un sucre (j'avais fais des protection avant, je vous rassure) en dérivé iodé. Je pense que ça peux être pas mal et moins dangereux si tu as peur d'être pris pour un terroriste ^^.

[invitee595b4a6]

Je pensais à cette réaction pour par exemple convertir de l'éthanol en iodoéthane ! qui pourrait ensuite servir en synthèse d'organomagnésiens par exemple !

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

tu n'as pas nécessairement besoin d'un iodé dans ce cas pour faire un magnésien
un bromé fera l'affaire

cordialement

[invite533ca2b2]

Je pensais à cette réaction pour par exemple convertir de l'éthanol en iodoéthane ! qui pourrait ensuite servir en synthèse d'organomagnésiens par exemple !

pourquoi ne pas acheter directement de l'ethylmagnesiumbromide en solution ?