Effet electronique suite à une double liaison (RMN du proton)

[invite1b928cee]

Bonjour,

Je suis en train de rédiger un compte rendu en TP de chimie organique où j'analyse un spectre RMN 1H.
La molécule que j'etudie est :

CH3 C(CH3)(OH)(C2H5)
\ /
=
/
CH3

Lors du calcul des deplacements theoriques des protons des deux methyls à gauche de la double liaison, je trouve la même valeur (1,6ppm).

Mais sur mon spectre il y a les protons d'un méthyl à 1,7ppm et les autres protons du second méthyl à 1,84ppm.

J'aimerais donc savoir quels sont les protons de ces deux méthyls qui sont le plus déblindés et pourquoi?
Cela a sûrement à voir avec leur position respective par rapport au carbone tertiaire qui porte l'alcool.

Voilà et merci
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[shaddock91]

Bonjour

La formule n'est pas compréhensible, désolé.

[invite1b928cee]

Heu en fai si je me suis pas trompé dans mes vagues souvenirs () de nomenclature ce serait le : 1,3diméthyl-1éthylbut-2-ènol.

Sinon mon dessin était pas trop mal mais en postant ça m'a enlevé tous les espace

J'essai de poster une image mais je sais pas si ça fonctionnera.

Donc mon probléme et de savoir quels protons des deux methyls seront le plus deblindé (ayant la plus grosse valeur je crois)

Voilà et merci

[invite9b06c290]

Je ne suis pas certain qu'il soit très facile d'attribuer les déplacements chimiques des deux méthyls en se basant sur les incréments théoriques.

Par contre, les constantes de couplage avec le proton éthylénique devraient te donner une idée. La constante de couplage entre ton proton methyl en cis du proton éthylénique devrait être d'environ 2 Hz alors que celle du proton méthyl en trans devrait être un peu plus faible (environ 1.5 Hz).

Ca ne fait pas une grosse différence mais ca devrait pouvoir t'aider.

[A voir en vidéo sur Futura]